丘吉爾參加了內政大臣主持的供應與運輸委員會，這個組織的任務是確保一切基本的公共服務行業在罷工期間設法維持下去。丘吉爾積極鼓吹和完全支持對罷工實行堅決鎮壓，並安排軍隊和招募的志願兵，在警察控制不了局面時，穿便服、戴臂章、持警棍去維持秩序。當時鮑爾溫主張通過談判與和平手段解決問題，而丘吉爾則以炫耀武力挑動總罷工，然後再鎮壓。英國歷史學家泰勒說，在這暴風雨時代，對於英國統治集團來說，丘吉爾比萎靡不振和貪圖安逸的鮑爾溫更加重要和不可缺少，他若把罷工搞垮，「就可以指望把鮑爾溫從最高領導人的位置擠走」。
出自曾經從事新聞工作的本能與直覺，丘吉爾敏感地想到，必須出版一份臨時性的代表政府發言的報紙。《晨郵報》的主編格溫納表示願意將該報設備交政府使用，於是
5月
3日傍晚，丘吉爾便偕同空軍大臣霍爾和一位低級大臣戴維森去報社，在那裡一直獃到凌晨三點，安排出版一份新的官方日報。
5月
5日這張《英國公報》問世了，一直出版到
5月
13日總罷工結束，幾天內發行量從
23.
2萬份迅速躍增到
250萬份，成為當時全球第一大報。報紙用的紙張，全部由政府出錢購買，這種破壞公平競爭的做法，曾引起《泰晤士報》抗議。
作為出版人和主編，丘吉爾通過這份報紙不遺餘力地攻擊罷工參加者，使反對工人鬥爭的宣傳攻勢達到頂點。
戴維森曾任鮑爾溫的議會私人秘書，是《英國公報》的實際掌權人。他對丘吉爾事事插手很不滿意，他說丘吉爾來到印刷車間，指手畫腳，「極壞地……擾亂了為數不多的排字工人在不夠熟悉的機器上工作的秩序”，並生氣地諷刺道：「他簡直自以為是拿破崙，然而他居然不懂得，那些一輩子在各道工序上從事印刷業的人，對自己這一行所知道的要比他多得多。」格溫納也向鮑爾溫抱怨丘吉爾：“他常在別人最忙的時候闖進來，堅持要改動這個那個標點符號，一直弄得大家發火才肯罷休。」
在財政大臣任內，丘吉爾繼續發表反蘇言論，正式宣佈同蘇聯做生意的英國企業不能指望得到財政部的支持。
1927年
5月，英國警察襲擊了蘇聯商務代表住所和蘇英貿易公司，隨後英國斷絶了同蘇聯的外交關係。另一方面，他在
1927年
1月訪問意大利墨索里尼後，又極力頌揚這個法西斯獨裁者「溫和質樸的舉止」，誇他「除了意大利人民的長遠幸福之外，他什麼都不想」，表示支持他的「反列寧主義的勝利鬥爭」。直到
1935年
9月，他還稱墨索里尼是「偉大的人物和英明的統治者」。
總的來說，丘吉爾當財政大臣政績平平，乏善足陳，失業問題未能得到解決。泰勒認為，他在財政部的工作「使他在頭腦清醒的政治活動家眼中威信掃地，並在嚴重的經濟困難開始前削弱了國庫工作」。首相鮑爾溫對丘吉爾過分好勝和總是炫耀自己也不滿意：「有溫斯頓出席的政府會議無法按議事日程進行審議工作，因為丘吉爾總要額外提交一些十分高明的備忘錄，這些備忘錄不僅涉及他本人領導的部，而且也涉及到別的某些部。」他打定主意，以後如果他再組織新政府，就決不把丘吉爾延攬進去。
1935年他第三次組閣時果然說到就做到了。
丘吉爾在政治舞台上的多年表演，也使工會領袖和小資產階級社會主義者同他分道揚鑣。著名的社會主義者、小說家H.G.韋爾斯，
1908年曾發表長篇聲明，敦促選民在補缺選舉中支持丘吉爾。
1920年，韋爾斯號召同蘇俄達成諒解，丘吉爾在報刊上撰文尖鋭地攻擊他。韋爾斯在
1923年初出版的《人喜歡神》一書中，根據丘吉爾的特點，塑造了一個魯珀特·凱茨基爾的人物，對一項社會主義烏托邦計劃組織了一場叛亂，以此進行影射。
20年代後期，丘吉爾繼續攻擊韋爾斯同情布爾什維克，韋爾斯予以巧妙回擊，說他是「非①常像鄧南遮 式」的冒險家。
①
鄧南遮
1863—1938：意大利作家，鼓吹尼采超人哲學和帝國主義戰爭，鼓吹法西斯主義，擁護墨索
1929年是例行的大選年，丘吉爾全力投入到競選鬥爭中去。他在埃平選區搭起了兩個大帳篷，每個大帳篷能容納比大廳多四五倍的人。除了他每天發表多次演說外，還出動家庭成員爭取廣泛的支持。他的妻子主持婦女集會，剛
18歲的兒子倫道夫發表簡短的演說。
長女黛安娜頭年才初進社交界，也為父親競選積極活動。丘吉爾雖然當選了，但票數不占明顯的多數。
在全國範圍內，保守黨由於反對工人運動和對失業問題束手無策而威信掃地。英國歷史學家指出，
1929年的「英國已悲觀失望，痛苦不堪，……因此渴望變革。」在這次選舉中，保守黨喪失大量議席，工黨以
288個議席領先，
6月間工黨領袖麥克唐納受命組閣。
這以後，丘吉爾失去大臣職務達十年之久。
鮑爾溫在黨內一派的壓力下，又重新轉回到關稅保護主義和大英帝國內部實行特惠制的立場上來，丘吉爾卻堅守自由貿易主張不變。鮑爾溫看到印度人民在以甘地為首的國大黨領導下，開展「不合作運動」，反對英國殖民統治，主張吸收印度上層人士參加對印度內部事務的管理，讓印度實行某種形式的自治，而丘吉爾卻說，倘若讓印度獨立，「它會急速倒退幾百年，回到野蠻時代，並只能飽嘗中世紀的困苦。」他還挑動印度的穆斯林反對印度教徒，企圖利用宗教仇殺達到對印度分而治之的目的。由於政見與黨內主流派有重大分歧，丘吉爾于
1931年
1月退出了「影子內閣」。
