一個聯絡官來告訴他，汽車走錯了路開往別處了，又說現在去軍部已經晚了，去也沒什麼大不了的事，只是那里長官想見見他。丘吉爾火冒三丈，只好踏着泥濘返回駐地。不過他竟又一次走運，原來當他走了不久，德國人的炮彈正好擊中他所在的掩蔽所。
丘吉爾勇敢機智，朝氣蓬勃，精力旺盛，又接受以往教訓，注意謙虛謹慎，處理好同事關係，主動請求每天兩次陪同營長巡視戰壕，終於取得營長好感。結束見習時，營長向弗倫奇稱讚丘吉爾的良好表現。弗倫奇有意任命丘吉爾當旅長，可是阿斯奎斯不同意，接替弗倫奇的黑格將軍也反對，都說丘吉爾想做個軍人，就應當通過所有軍階逐級陞遷。
丘吉爾被派到蘇格蘭第六步兵營當營長，軍銜升為中校。脫毛的鳳凰不如鷄，大臣倒霉當營長，這種營長不好當。他得想方設法迅速贏得官兵的喜愛，樹立自己的威信。他給自己設計了一套英式與法式軍服相結合的奇形怪狀、引人注目的軍服，他那圓而大的頭上，總愛扣上一頂淺藍色的法國鋼盔，他講話愛像演員一樣裝腔作勢而又富於幽默感，他的舉動總是顯出人逢喜事精神爽一般的生氣勃勃和快活開心。
他的部下終生記得他愛說的一句名言——「戰爭是一種遊戲，玩起來應當滿面笑容」。
他來到這個營的第二天，把全營官兵集合起來，大聲宣佈：「弟兄們，向虱子開戰！」他詳細地講解了虱子的危害，又介紹了消滅這個敵人的方法。
他帶領大家用刷子和燒紅的烙鐵消滅虱子，又把自己帶來的白鐵浴盆借給大家使用。滅虱之戰戰果輝煌，僅三四天時間，全營面貌煥然一新，處處整潔衛生。
他在營部食堂吃飯談笑風生，無拘無束地議論政事，並不隱瞞他對阿斯奎斯的抱怨。他在士兵中開展歌詠活動，幫助他們消愁解悶。士兵們既驚異又高興，馬爾巴羅公爵這個傑出的後代毫無貴族架子，竟然如此平易近人。
他隨身帶著一部袖珍本的莎士比亞作品，一有時間就拿出來閲讀。
從見習到帶兵，丘吉爾在部隊基層生活了四個月，在風雨冰雪交相襲擊的骯髒戰壕裡，白天冒着敵人炮火襲擊的危險，晚上蜷手縮腳躺進睡袋，他似乎享受到了同士兵們在一起過艱苦生活的樂趣，他在信中說：「同有趣的人在一起，令人愉快，人們似乎並不介意那寒冷、潮濕和很不舒適的環境。」
丘吉爾仍然是不守本分、愛好挑戰的，有段時間前線沒有發生什麼戰事，他厭煩這樣平靜地度過時光，便設法召來槍林彈雨。他請求老朋友炮兵師杜德准將，對屬於自己防區對方的敵人戰壕進行炮擊，以此招來敵炮還擊。有時夜裡命令手下官兵向敵陣開火，害怕偷襲的德軍便同樣開火還擊。因為沒有必要地閙得神經緊張，妨礙休息，友鄰部隊對此很不滿意。
丘吉爾仍然擺脫不了孩子氣。每當他那些位高名盛的老朋友來前線看他，他總愛帶他們爬戰壕，他樂呵呵地看到他們整潔雅緻的服裝被鐵絲網劃破，擦得放光發亮的皮鞋被污泥弄髒。
丘吉爾當時仍是下院議員，
1916年
3月他休假回國參加議會關於海軍問題的辯論。他發現政敵們根本不問他的發言是否有理，只是抓住達達尼爾海峽之戰老問題，對他惡意地嘲諷謾罵，而內閣因首相領導無方又醞釀著危機。
他於是打定主意退伍回國，準備重新開始他的政治生涯，首先恢復他在政治圈子中的聲譽，然後再圖進取，同時還要解決賺錢養家問題，眼下他已有二女一子。
4月間，由於兵員缺額，蘇格蘭步兵第六營同第七營合併，原第七營營長資歷比他深，獲任新合併營營長，丘吉爾獲得解離線會，
5月間回到倫敦。
他給《星期日畫報》、《倫敦雜誌》和美國報刊撰寫文章，每年稿酬收入大大超過他當海軍大臣的
5000英鎊年薪。恢復政治聲譽問題，也在第二年初得到基本滿意的解決。
8早期飛行員和「坦克之父」丘吉爾在海軍大臣任期內，還幹成了兩種了不得的奇事。一件絶頂勇敢，一件非凡聰明，都是業餘捎帶搞的副業。作為一個政治活動家，這兩件事在他的一生事蹟中很容易而且事實上常常被忽略不提，但是從人學、人才學和科技史的視角來看，卻十分難能可貴和富於啟示作用。這兩件奇事是：一個世界大國的重要部長級人物，在對工作和生活都無直接必要的情況下，居然甘願冒着生命危險學習駕駛飛機，成為人類歷史上為數很少的早期熟練飛行員之一；一個根本沒有系統地學過自然科學技術，又沒有幹過專業技術工作的人，居然憑着他那愛幻想、愛創造的思維發動機和崇尚實幹的決心與行動，把發明坦克的傑出構想變為了現實。
1903年，美國在自行車行業工作的萊特兄弟，在滑翔機上安裝
12馬力汽油發動機，試飛成功，從此，人類開始與鳥類、昆蟲類三類鼎立，成為新的空中動物。
早期飛機首先用於軍事領域，
1908年萊特兄弟與國防部簽訂生產合同，
1909年在
2.
5小時內飛行
135公里，並運載乘客試飛成功，
1918年才開闢第一條紐約飛芝加哥的航線。
1912年，英國只有六架結構簡單的飛機，駕駛員也很少。「當海軍大臣不坐飛機可太窩囊了。」好動、愛新奇、好冒險的丘吉爾首次為執行公務乘坐飛機，飛上
250米高空時，他心驚肉跳，擔心飛機掉下去。但是飛行的那種高速度和神秘感，很快攫住了丘吉爾的心，越險越有趣，他很快就迷上了飛機。
