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1905年
12月
4日，貝爾福內閣集體辭職。他們心中有個以退為進的如意算盤，以為讓自由黨馬上組織政府，這個新政府必然會由於自由黨議員在議會中不占多數，自由黨議員之間也有分歧而迅速垮台，那時候再捲土重來，必然會增強保守黨的地位。哪知自由黨領袖之間迅速達成協議，消除分歧，第二天就組成了以坎貝爾—班納曼為首的新政府，並宣佈立即解散議會，在
1906年
1月舉行大選，爭取在下屆議會中擁有多數議員以掌握主動。選舉結果，自由黨獲
401席，保守黨僅獲
157席，另兩個組織都只有幾十席，自由黨政府站穩了腳跟。
從此，結束了保守黨的
10年執政。以後的
10年中，由自由黨的政府統治英國，包括兩黨聯合內閣在內，以後的
17年都是由自由黨人出任英國首相。
坎貝爾—班納曼原擬安排丘吉爾擔任財政副大臣。在英國，財政大臣往往是首相的繼承人，因而財政副大臣也是一個顯要的職位，而且薪俸比其他部的副大臣多得多。但是，丘吉爾辭謝了這一器重他的建議，因為他對與繁雜的數字打交道的財務几乎一竅不通。他寧肯去殖民地事務部當副大臣，這方面過去的經歷為他提供了豐富的經驗；而他的頂頭上司殖民大臣額爾金卻對殖民地問題瞭解甚少，額爾金還是上議院議員，經常要去那邊開會，因此他丘吉爾必然會成為這個部握有實權的事實上的大臣，可以全面地發揮他的主動性、獨立性和無窮的幹勁。
丘吉爾如願以償，當上殖民副大臣後，從文官中挑選了一個與他同年的埃迪·馬什當私人秘書。此人瘦高個兒，嗓音尖細，博學多才，既能為性急的丘吉爾很快地找到和準備好他所需的大批各種資料，又能以其穩健的個性在丘吉爾焦躁和發脾氣時很有策略地勸他剋制，充當他的緩衝器。丘吉爾十分器重這位助手，讓他跟着自己從一個部調到另一個部，直到
1929年，一直在自己身邊工作。埃迪·馬什對文學具有濃厚的興趣，是個具有很高的審美鑒賞能力的修辭高手，他讀過並修改過此後丘吉爾全部著作的清樣，使這些作品增加了文采。
他為丘吉爾忠誠地效勞，兩人良好的合作關係一直持續到
1953年他去世為止。有人對丘吉爾擔任那麼繁忙的國務工作，竟能在知識結構不大完善和文化素養不夠精深的條件下，寫出那麼多很有影響的著作和文稿感到大惑不解。丘吉爾有次對一位研究人員透露了其中的奧秘之一：「其他人能夠替我做的腦力工作，我自己從來不去做。」丘吉爾一生將大量的專家、學者和其他出色人才網羅在自己周圍，充分發揮他們的作用，以致上述研究人員認為，丘吉爾的「組織能力比思維能力更強」。
丘吉爾在埃迪·馬什陪同下到曼徹斯特去競選。這裡傳統上是保守黨的據點。丘吉爾本來可以挑選另一個把握更大的選區，但是好斗的性格把他引向這個工商業大城市。他知道自由貿易是曼徹斯特的命脈，他每次演說都把重點放在堅決主張自由貿易上，他把贊成自由貿易的那一部分保守黨人也爭取過來了。
他還在該市抗議沙皇蹂躪俄國猶太人暴行大會上講話，博得了在曼徹斯特很有影響的猶太人的好感。
曼徹斯特保守黨候選人抓住丘吉爾的倒戈行為作為武器，印發他過去標榜保守黨、攻擊自由黨的言論來質問他，要求他當場向選民作出解釋。丘吉爾接過彙集這些言論的小冊子，不慌不忙地回答說：「我為保守黨工作時，確實說了一些蠢話。我退出保守黨，正是由於我不願繼續說蠢話。」聽眾大笑，向他歡呼。
接着他把那本小冊子撕碎，朝外一扔，露出一副不屑一顧的神色，輕巧地打破了尷尬。
丘吉爾第二次當選為議員，這回是自由黨的議員。
在殖民副大臣任期內，丘吉爾完成的一項主要工作，是按照自由黨內閣的旨意，解決南非的前途問題。他負責草擬一項議案，將英布戰爭結束後被併入英殖民帝國版圖的德蘭士瓦和奧倫治，同英國移民較多的開普敦、納塔爾合併，組成南非聯邦，作為英國的自治領，像加拿大、澳大利亞、新西蘭那樣。他在議會辯論中答辯時說，以前的殖民地佔領政策是用一條腿站立的，現在讓南非在大英帝國範圍內自治的新政策是用兩條腿站着，「如果要使英國在南非的統治持久穩定，則必須長期取得布爾人的合作。」用武力征服原本獨立的國家，把它變為殖民地，然後又給殖民地以一定限度的自治權利，丘吉爾將這種進三步退兩步的做法吹噓為「陽光和煦」、「寬宏大量」。
這一議案獲得通過，于
1909年生效。這在一定程度上緩解了英國和荷蘭移民後裔布爾人之間的矛盾，可是非洲土著居民卻受到歐洲白人的殘酷剝削和專制統治，他們在
1912年就成立非洲人國民大會的組織，開始為爭取政治權利而鬥爭。
1907年下半年，丘吉爾赴英國各東非殖民地作了一次為期三個月的半視察半休假的旅行。殖民大臣額爾金同富有首創精神但卻咄咄逼人的副手相處不大和諧，便以避免反對派的批評為由，要丘吉爾為其一行四人自籌旅費。
丘吉爾同《濱海雜誌》談妥，為其撰寫系列文章，每篇
150英鎊，以稿費來支付旅費。
丘吉爾原擬花更多的時間觀光和狩獵，但一到非洲就陷入繁忙的公務之中。英國派駐當地的總督為他設宴接風洗塵，向他報告工作，當地王公貴族、部落酋長頻頻前來參拜，弄得丘吉爾想迴避也迴避不了，有時只好晚上一邊洗澡一邊向埃迪·馬什口述為《濱海雜誌》撰稿的素材。
