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丘吉爾等三個中尉合住在帶花園和遊廊、面積大約兩英畝的平房裡，僱傭大批廉價的印度仆役照料他們吃喝玩樂。丘吉爾住三間房，養幾匹馬，有一名男管家、兩名男仆。他們三人還合用兩個園丁、三個運水工、四個洗衣工和一個守夜人。由於天氣炎熱，每天只上午
11點前有些訓練和軍務。
閒來無事，不是採集蝴蝶標本，就是打馬球。他們這個團還在海德拉巴舉行的馬球賽中奪取了集體冠軍，丘吉爾在比賽中發起勇猛的進攻，將球攻進球門。
但是總的說來，正像他給母親信中所說的，這段生活「貧乏單調、枯燥無味、百般無聊」。
當他即將跨進
23歲的門檻時，突然感到美好而寶貴的青年時期不久即將逝去，而他的知識庫藏卻還空空如也。在社交場合，他從那些牛津或劍橋畢業的名門子弟口中聽到不少哲人名言警句，有的他也學會了引用，卻不解其中深刻含義。有時大家談起英國歷史大事或軼聞掌故，他只能洗耳恭聽而插不上嘴。他也曾萌發進牛津、劍橋去接受系統教育的念頭，可是古典語言一竅不通，像隻攔路虎把他擋在大學校門之外。
思來想去，要實現追求功名的遠大抱負，只有靠刻苦的自修，才能彌補知識的淺薄與不足。決心既下，馬上實行。
時間，有的是，他把同事們下午睡覺、打牌、品嚐帶蘇打水的冰凍威士忌的閒暇時間，都用在讀書上。對他所喜歡的打馬球，也有所節制。從
1896年
11月到
1897年
5月這段時間，在熱得讓人心煩意亂、昏昏欲睡的下午，他每天閲讀
4小時到
5小時，全神貫注于書中豐富的內容和優美的文句中。
書籍，他開了柏拉圖、亞里士多德、叔本華、賴基、馬爾薩斯、達爾文、吉本、麥考萊等一批名家名作的書單，讓母親按月大包小包地給他寄來。他從諸如《理想國》、《政治學》、《人口論》、《進化論》、《羅馬帝國衰亡史》、《英國史》這些經典著作中，獲得了大量知識，接受了哲學和歷史學的基本觀點。
他還請母親寄來一套《政治年鑒》，以便從中研究英國現代政治史。他仔細閲讀，分類摘記。每次讀到議會辯論重大問題的段落前，他就預先細想自己對此問題持何看法，閲讀時再同與會者的各派觀點進行比較。
他特別喜歡八大本《羅馬帝國衰亡史》，手不釋卷地讀了不止一遍。吉本那華麗鋪張、崇尚辭藻的文風對丘吉爾影響很深，後來丘吉爾也寫了多卷本的《世界危機》《第一次世界大戰回憶錄》、《第二次世界大戰回憶錄》、《英語民族史》等史學惶惶巨著。
他欽佩麥考萊把歷史人物刻畫得栩栩如生的本領，並因此原諒了他認為麥考萊對自己的祖先馬爾巴羅公爵有所貶低的過錯。為了尊崇和誇耀自己祖先的光榮，修正麥考萊書中給人留下的歪曲的形象，丘吉爾後來撰寫了四卷本的《馬爾巴羅傳：他的生平和時代》。
這些著作所提供的哲學思辨和歷史教訓，使丘吉爾懷着蘇格拉底當年一樣的心情來探討英國的前途。他認為決定未來的是人才，而要造就人才必須革新教育，廢除填鴨式的教學方法和制度，讓青少年身心得到自由而平衡的發展。
他也關心宗教問題。他讀了溫伍德·裡德的《人類殉難記》，認為書中對基督教的批判很具體。在哈囉和軍校，早晚祈禱是每天必修課程，他覺得這種儀式太形式化了。他在現實生活中也目睹了不少牧師言行不一、令人氣憤的偽善言行。
不過，他還是從宗教教義中吸取了勸人為善、對人寬容的旨意，認為這樣能使人在任何情況下獲得和保持安詳、寧靜的心境，從而面對現實克服困難。至于那些宗教傳說故事、聖經語錄以及各種宗教儀式習俗，他一生都抱著「敬鬼神而遠之」的態度，不相信、不宣講、不參加，只在必要時才敷衍一下，這在國民普遍信仰宗教的國度的大政治家中，是非常罕見的。
經過這半年多集中時間苦讀自修，丘吉爾從書中汲取了豐富的精神滋養，形成了他的才學根基和知識網絡。這對於彌補沒有受過大學教育的缺陷，日後成長為出類拔萃的國務活動家和著作家，具有不可或缺的作用。
10馬拉坎德：激戰澆開著述花從
1897年
5月底開始，有
3個月休假。丘吉爾回到英國，拜訪了保守黨總部。接着在保守黨附屬團體櫻草會巴思市分會舉行的一次會議上發表了第一次政治演講。以前他總認為自己不能發準「S」這個音，可能引起聽眾哄笑。
然而喜出望外，「演講結束後，掌聲如雷，一直持續了好長時間。我畢竟也能做這樣的事！……我開始對自己和世界非常滿意。」《晨郵報》記者還對這次演講作了詳細報道。自信打開一扇扇成功的窗口，成功又把自信的氣球灌得越來越大。
度假滿期前夕，傳來印度西北邊境發生反殖民統治鬥爭的消息。對於天性總是渴求轟轟烈烈、大刀闊斧幹一番事業的丘吉爾，這樣的大好機遇豈能錯過。賓登·布拉德將軍指揮馬拉坎德野戰部隊正在這個地區採取軍事行動。
丘吉爾曾在伯母第二任丈夫家裡見過這位將軍，連忙給將軍發去電報，要求將他調去。將軍回電，編製已滿，歡迎他以戰地記者身份前去。丘吉爾立即啟程，先回團部請準超期度假，再從班加羅爾日夜兼程趕去印度西北邊境。
布拉德將軍已幫他領到《加爾各答先驅報》隨軍記者證，母親又為他聯繫好在倫敦《每日電訊報》發表戰地通訊。雖說這次從軍全是自費，但一稿兩發也收穫不菲。
