當時克里特島爆發了反抗土耳其統治的起義。丘吉爾想駕輕車就熟路，他向《每日紀事報》建議，讓他擔任該報特派記者去採訪。但是該報不願為他支付特派記者的大筆旅差費。
當時英軍與布爾人共和國的關係十分緊張，隨時有爆發武裝衝突的危險。他勸說母親提請陸軍總司令沃爾斯利批准他到南非去。他在給母親的信中把自己雄心勃勃的抱負表露無遺：「在南非的幾個月會使我贏得南非勛章，並且很有可能使我獲得不列顛南非公司的明星勛章。從這兒我將馬不停蹄趕往埃及，一年或兩年後我將再帶回兩枚勛章，從此我將棄武從文。」這一願望也暫時不能實現，重要原因之一是第四輕騎兵團中一件誹謗性訴訟需要進行廣泛的調查，政界也有議員插手，企圖以此打擊軍方，丘吉爾被告知眼下不能離開部隊，以免被人認為有迴避調查之嫌。
不過，這些客觀障礙，僅僅是使丘吉爾加速揚名，早日登上政治舞台的計劃推遲了一些時間而已。
古巴之行，還給丘吉爾一生的嗜好和習慣留下兩個鮮明的烙印。
他在古巴染上了抽雪茄的嗜好。直到老態龍鍾，駝着背，拄着手杖，嘴裡還叼着一支香煙。嗜吸雪茄煙，簡直成了丘吉爾個人的「商標」。他的許多照片和畫像，都是肥嘴大臉正咬着一支又粗又大的雪茄，炯炯有神的眼光，稍稍向斜上方瞪視着，或稍稍向斜下方凝視着。
他的辦公桌和床上，放著一個大盒子，裝有許多藍頭或白頭火柴，以便重新點燃因聚精會神思索和工作導致停止抽吸而熄滅了的雪茄。就是不想抽吸，他也常常習慣性地叼着一支雪茄，似乎只有維持這一姿態，他才能啟動思維，進入高效率運轉的工作境界。有關資料甚至說，丘吉爾抽菸往往把煙吐出來，很少吸入氣管去。美國總統羅斯福
1942年初首次在華盛頓會晤丘吉爾後，白宮橢圓形辦公桌上，也一直放置着丘吉爾嘴咬大雪茄的木雕像，直到羅斯福逝世後才被撤去。
他在古巴向西班牙人學到了每天在最熱的時候午睡的習慣。而且推而廣之，有所發展，即使寒冬臘月，也要午睡。從第一次世界大戰期間當海軍大臣時起，他幾十年如一日地堅持了每天午睡。他有一種非常幸運的本領，頭一挨枕頭很快就能入睡，他從不放棄這一甜美的享受。
他通常午睡一個小時以上，如果有緊急事務，至少也要睡
20分鐘。即使只睡
20分鐘，他也感到能夠重新煥發精力。第二次世界大戰期間他擔任首相，以
70歲左右垂垂老矣的年紀，肩負異常繁重的工作，有時需要徹夜工作，睡得很晚更是常事，正是午睡使他能夠恢復疲勞，振奮精神。丘吉爾經常向他周圍的同僚宣傳午睡的好處。
他說，現代人忽視午睡的重要性，實在是不懂科學、很不明智之舉。
一個人從早到晚工作，即使可以做到，也會影響工作效率。如果有片刻的午睡，既可消除上午的倦意，又能為下午的工作帶來生氣，還可以夜以繼日工作，一天能做一天半的事。他說他從不感到疲勞，就是得益於堅持午睡這一科學的作息習慣。
9班加羅爾：駐防苦讀度閒暇
1896年春天，決定將第四輕騎兵團編入印度駐防部隊。這次萬里赴戎機將長達十幾年之久，為了讓軍官們出國前有充分時間處理私事，他們得到長達半年的假期。
這是丘吉爾有生以來最閒逸和快活的時光。他和母親住在一起，享受難得的天倫之樂。他成天在倫敦上流社會中混，在聲色犬馬、燈紅酒綠之中沾染了奢華的習氣。他特別熱衷于賽馬和馬球比賽，他那五匹優秀的馬在馬球比賽中成績不俗。
但日子一長，對無意義的逸樂生活便生厭倦。他漸漸發覺，在承襲祖先庇蔭奢靡享樂的豪門貴族與辛勞一生卻擺脫不了窮困的大眾之間，存在一道明顯的鴻溝。
這種無所作為、平庸懶散的日子終於結束了。全團
1200人乘坐運輸艦從南安普敦港出航，經過
23天波濤洶湧的顛簸，
9月的一天，眼前出現聳立雲天的椰子樹和巍峨壯麗的宮殿，到達了印度孟買港。
換了小船，駛近碼頭。風從岸上吹來，捲起大浪，把搖蕩的小船又沖離碼頭。經過幾次努力，當船再靠碼頭時，丘吉爾飛快地抓住岸壁的鐵環，一腳踏上石階。正在這時，又一個大浪衝來，小船猛烈地搖晃，在丘吉爾的手掌和身軀之間形成方向相反的拉力。
他的右肩突然感到扭痛，上岸後才知道脫臼了！
以後，凡遇用力過猛，就會脫臼，對於他喜愛的游泳、賽馬和打球，行動頗為不便。不過，頑強加固執，使他寧肯脫臼，也不放棄這些運動。而且塞翁失馬安知非福，這次的不幸，卻在以後救了他一條命。在恩圖曼衝鋒中，因右肩脫臼只能拿手槍而不能拿軍刀，要是拿軍刀，可能早已陣亡沙場。
他由此總結出一種對待逆境和困厄的積極的人生態度：「我們不應對於不幸心存沮喪，相反應勇敢地面對現實。更何況這種不幸，如果你能從另外的角度來看，也未嘗不是一件幸運的事。就好像命運坎坷的人，總比一帆風順的人活得更有意義更能體驗人生一樣。」
從孟買登上長途火車，第四輕騎兵團官兵于
10月間進駐印度南部德干高原的班加羅爾，維持駐地一帶的治安。這裡緯度很低，白天驕陽似火，由於海拔近千米之高，晚上卻十分涼爽。營地周圍盛開
104種色彩絢麗的名貴玫瑰花，白天蝴蝶在花叢中迴旋飛舞，晚上美麗的印度姑娘在月下翩翩起舞，環境富於浪漫情調。
