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讀軍校預備班，目標是瞄準桑赫斯特皇家軍事學校。軍校入學考試須考五科，拉丁文、英文和數學三科必考，另外兩科可自由選考，丘吉爾選法文和化學。第一次投考失敗後，丘吉爾認真做了備考的戰略分析，五科中必須有三張王牌，才可能有得勝的希望，他現在還只有英文和化學兩張王牌。拉丁文是絶對的弱項，總分
3000分能得
400分就不錯了，法文也不那麼好拿分，惟一能爭取得高分的只有數學了。
向數學發起猛攻，奪取第三張王牌，這才是正確的戰略決策。
差不多有半年時間，丘吉爾拚命演算數學習題，梅友老師不厭其煩地給予指導，數學成績終於像移近火爐的水銀柱一般猛升。數學總分為
2500分，第一次只考得
500分，第二次躍增為
2000分。由於其他科目得分很不理想，丘吉爾再次落榜了。可是這次嘗試給丘吉爾以巨大的啟示和教益，只要下定決心，不少事情是完全可以在較短時間內克服困難，突擊解決問題的。
與此同時，作為配套的輔助措施，丘吉爾放棄了他十分珍惜的假期休息和娛樂，由父母安排，去凡爾賽一家法國人家中住了一個月，在與法國朋友經常相處、密切交往中提高法文水平。儘管這次學習收穫有限，但卻養成了他大膽講法語的習慣，這對他後來整個政治生活，特別是外事活動極有好處。
投考兩次名落孫山後，父母接受哈囉公學校長的建議，採取斷然措施，讓他離開哈囉公學，進詹姆斯上尉開辦的備考補習班。據說詹姆斯具有對臨陣磨槍的學生進行輔導的豐富經驗和出色的成功紀錄，他善於將歷屆試題蒐集彙總，歸納分析，指導學生系統地回答各種典型題目，熟悉各類題型的快捷解法，並在臨考前幫助學生猜題押題，填鴨式地把一堆答案塞進學生的腦海裡。
離別哈囉時，威爾登校長拉著丘吉爾的手，鼓勵他說：「到補習班好好學習，前途無量啊！」丘吉爾受寵若驚，感激莫名。可是積習難改，詹姆斯上尉給倫道夫寫信，說他兒子在補習班學習漫不經心，粗心大意，「總想對輔導老師指手畫腳」。
正當丘吉爾準備第三次考試時，一次意外的不幸中斷了他的補習。
1893年冬天，丘吉爾姑母維伯恩夫人，把她在英國南部海邊休閒地博恩默斯的寬大別墅借給丘吉爾家度假。別墅旁邊是連綿四五十英畝的大松林，英吉利海峽曲折的峭壁之間有座長約四五十米的獨木橋。這天，
18歲的丘吉爾同
12歲的弟弟和
14歲的表弟一起玩捉迷藏遊戲。跑了
20分鐘，丘吉爾累得上氣不接下氣，想跑到獨木橋對岸去躲避他們的追擊。
當他走到橋中央時，發現他們兩人正扼守橋的兩端，虎視眈眈地等待把他抓獲。丘吉爾靈機一動，跨過橋的欄杆，抓住橋下樹梢接近橋板的小杉樹枝條滑下去。「啪」的一聲，樹枝折斷，一腳踩空，跌進
9米多深的山谷裡。
頭破了，腿斷了，嚴重的腦震盪使他頓時失去知覺，三天三夜不省人事。
「哥哥從橋上掉下去摔壞了！」噩耗傳來，詹妮帶著急救箱十萬火急趕來，立即送往倫敦救治。正在都柏林友人家慶祝聖誕節的倫道夫接到電報，也連忙趕回倫敦。請來名醫檢查，發現一隻腎臟跌破。頑強的求生意志使丘吉爾化險為夷，逐步康復，經過三個月的調養，終於可以下床走路了。
在半年多的養傷期間，丘吉爾同父母住在一起，知名的政治家常來家中作客。他有幸結識了不少政客名流，聽到了許多政治話題，勾起了對於政治的進一步興趣。傷好之後，他跟隨父親去下議院聽會，目睹某些人在會上激烈辯論、在會後私誼甚好的政治家風度，深感父親以辭職相威脅過于意氣用事，終於落得個下台結局是個大悲劇、大錯誤。他模糊地幻想著，有朝一日父親重返政壇，他將父唱子隨地一道從事政治活動，為父親助一臂之力。
1893年
8月，丘吉爾第三次投考桑赫斯特軍校之後，倫道夫為了培養兒子的吃苦耐勞精神，特地安排丘吉爾兄弟去瑞士徒步旅行，並請了一位體育教師陪同指導他們。他們攀登阿爾卑斯山頂峰，觀賞壯麗的日出，俯視山下的深谷清溪，美景令人賞心悅目，心曠神怡。在萊蒙湖，丘吉爾背着體育老師，約當地一個男孩去湖中划船。遠離湖岸之後，他們撲通撲通跳入水中游起泳來。
游累了，想上船休息一下，這時突然颳起大風，船越吹越遠。他們游得精疲力盡，尤其是那個少年，簡直支持不下去了，小船卻似乎永遠在前面。太陽照在藍色湖面上，山莊、林木的倒影如詩如畫，死神卻已逼近，救星只有這只小船。頑強的求生意志又一次驅使丘吉爾鼓起餘勁奮力向前游去，終於一把抓住了船舷。
登上小船後，再劃回去救起同伴。
跳深谷跌得死去活來，遊湖中几乎要見龍王，事後回憶這兩件永生難忘的歷險事件，丘吉爾毫無害怕之情，只覺得冒險給他極大的樂趣和滿足。如果說學業成績屈居人後多少令他有些自慚形穢，那麼在勇敢無畏方面他卻能以勝人一籌而感到自豪，他覺得這是跨進軍校最好的見面禮，軍人最需要有這種品質。
