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王儉，字仲寶，琅琊臨沂人也。祖曇首，宋右光祿。父僧綽，金紫光祿大夫。儉生而僧綽遇害，為叔父僧虔所養。數歲，襲爵豫寧侯，拜受茅土，流涕嗚咽。幼有神彩，專心篤學，手不釋卷。丹陽尹袁粲聞其名，言之於明帝，尚陽羡公主，拜駙馬都尉。帝以儉嫡母武康公主同太初巫蠱事，不可以為婦姑，欲開塚離葬，儉因人自陳，密以死請，故事不行。解褐秘書郎，太子舍人，超遷秘書丞。上表求校墳籍，依《七略》撰《七志》四十捲，上表獻之，表辭甚典。又撰定《元徽四部書目》。
母憂，服闋為司徒右長史。《晉令》，公府長史著朝服，宋大明以來著朱衣。儉上言宜複舊，時議不許。蒼梧暴虐，儉憂懼，告袁粲求出，引晉新安主婿王獻之為吳興例，補義興太守。還為黃門郎，轉吏部郎。升明二年，遷長兼侍中，以父終此職，固讓。
儉察太祖雄異，先於領府衣裾，太祖為太尉，引為右長史，恩禮隆密，專見任用。轉左長史。及太傅之授，儉所唱也。少有宰相之志，物議咸相推許。時大典將行，儉為佐命，禮儀詔策，皆出於儉，褚淵唯為禪詔文，使儉參治之。齊台建，遷右仆射，領吏部，時年二十八。太祖從容謂儉曰：「我今日以青溪為鴻溝。」對曰：「天應民順，庶無楚、漢之事。」建元元年，改封南昌縣公，食邑二千戶。明年，轉左仆射，領選如故。
上壞宋明帝紫極殿，以材柱起宣陽門。儉與諸淵及叔父僧虔連名上表諫曰：「臣聞德者身之基，儉者德之輿。春台將立，晉卿秉議；北宮肇構，漢臣盡規。彼二君者，或列國常侯，或守文中主，尚使諫諍在義即悅，況陛下聖哲應期，臣等職司隆重，敢藉前誥，竊乃有心！陛下登庸宰物，節省之教既詔；龍袞璇極，簡約之訓彌遠。乾華外構，采椽不斫，紫極故材，為宣陽門，臣等未譬也。夫移心疾于股肱，非良醫之美；畏影跡而馳鶩，豈靜處之方？且又三農在日，千軫咸事，輟望歲之勤，興土木之役，非所以宣昭大猷，光示遐邇。若以門居宮南，重陽所屬，年月稍久，漸就淪胥，自可隨宜修理而合度。改作之煩，於是乎息。所啟謬合，請付外施行。」上手詔酬納。
宋世外六門設竹籬，是年初，有發白虎樽者，言「白門三重關，竹籬穿不完」。上感其言，改立都牆。儉又諫，上答曰：「吾欲令後世無以加也。」朝廷初基，制度草創，儉識舊事，問無不答。上嘆曰：「《詩》雲『維岳降神，生甫及申。』今亦天為我生儉也。」
其年，儉固請解選，表曰：「臣遠尋終古，近察身事，邀恩幸藉，未見其倫。何者？子房之遇漢後，公達之逢魏君，史籍以為美談，君子稱其高義。二臣才堪王佐，理非曲私，兩主專仗威武，有傷寬裕，豈與庸流之人，憑含弘之澤者同年而語哉？預在有心，胡寧無感！如使傾宗殞元，有益塵露，猶當畢志驅馳，仰酬萬一，豈容稍在形飾，以徇常事！九流任要，風猷所先，玉石朱素，由斯而定。臣亦不謂文案之間都無微解，至于品裁臧否，特所未閒。雖存自勖，識不副意，兼竊而任，彼此俱壅，專情本官，庶幾彷彿。且前代掌選，未必具在代來，何為于今，非臣不可？傾心奉國，匪復退讓之與；預同休戚，寧俟位任為親。陛下若不以此理賜期，豈仰望于殊眷。頻冒嚴威，分甘尤戾。」見許。加侍中，固讓，復散騎常侍。
上曲宴群臣數人，各使效伎藝。褚淵彈琵琶，王僧虔彈琴，沈文季歌《子夜》，張敬兒舞，王敬則拍張。儉曰：「臣無所解，唯知誦書。」因跪上前誦相如《封禪書》。上笑曰：「此盛德之事，吾何以堪之！」後上使陸澄誦《孝經》，自「仲尼居」而起。儉曰：「澄所謂博而寡要，臣請誦之。」乃誦《君子之事上》章。上曰：「善！張子布更覺非奇也。」尋以本官領太子詹事，加兵二百人。
上崩，遺詔以儉為侍中、尚書令、鎮軍將軍。世祖即位，給班劍二十人。永明元年，進號衛軍將軍。參掌選事。二年，領國子祭酒、丹陽尹，本官如故。給鼓吹一部。三年，領國子祭酒。叔父僧虔亡，儉表解職，不許。又領太子少傅，本州中正，解丹陽尹。舊太子敬二傅同，至是朝議接少傅以賓友之禮。是歲，省總明觀，于儉宅開學士館，悉以四部書充儉家，又詔儉以家為府。四年，以本官領吏部。儉長禮學，諳究朝儀，每博議，證引先儒，罕有其例。八座丞郎，無能異者。令史諮事，賓客滿席，儉應接銓序，傍無留滯。十日一還學，監試諸生，巾卷在庭，劍衛令史儀容甚盛。作解散髻，斜插幘簪，朝野慕之，相與放效。儉常謂人曰：「江左風流宰相，唯有謝安。」蓋自比也。世祖深委仗之，土流選用，奏無不可。
