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初闢司徒府，除佐著作郎，並以疾辭。寓居會稽，與王羲之及高陽許詢、桑門支遁游處，出則漁弋山水，入則言詠屬文，無處世意。揚州刺史庾冰就以安有重名，必欲致之，累下郡縣敦逼，不得已赴召，月餘告歸。復除尚書郎、琅邪王友，並不起。吏部尚書范汪舉安為吏部郎，安以書距絶之。有司奏安被召，歷年不至，禁錮終身，遂棲遲東土。嘗往臨安山中，坐石室，臨浚谷，悠然嘆曰：「此去伯夷何遠！」嘗與孫綽等泛海，風起浪湧，諸人並懼，安吟嘯自若。舟人以安為悅，猶去不止。風轉急，安徐曰：「如此將何歸邪？」舟人承言即回。眾咸服其雅量。安雖放情丘壑，然每游賞，必以妓女從。既累闢不就，簡文帝時為相，曰：「安石既與人同樂，必不得不與人同憂，召之必至。」時安弟萬為西中郎將，總籓任之重。安雖處衡門，其名猶出萬之右，自然有公輔之望，處家常以儀範訓子弟。安妻，劉惔妹也，既見家門富貴，而安獨靜退，乃謂曰：「丈夫不如此也？」安掩鼻曰：「恐不免耳。」及萬黜廢，安始有仕進志，時年已四十餘矣。
征西大將軍桓溫請為司馬，將發新亭，朝士咸送，中丞高崧戲之曰：「卿累違朝旨，高臥東山，諸人每相與言，安石不肯出，將如蒼生何！蒼生今亦將如卿何！」安甚有愧色。既到，溫甚喜，言生平，歡笑竟日。既出，溫問左右：「頗嘗見我有如此客不？」溫後詣安，值其理髮。安性遲緩，久而方罷，使取幘。溫見，留之曰：「令司馬著帽進。」其見重如此。溫當北征，會萬病卒，安投箋求歸。尋除吳興太守。在官無當時譽，去後為人所思。頃之征拜侍中，遷吏部尚書、中護軍。
簡文帝疾篤，溫上疏薦安宜受顧命。及帝崩，溫入赴山陵，止新亭，大陳兵衛，將移晉室，呼安及王坦之，欲于坐害之。坦之甚懼，問計于安。安神色不變，曰：「晉祚存亡，在此一行。」既見溫，坦之流汗沾衣，倒執手版。安從容就席，坐定，謂溫曰：「安聞諸侯有道，守在四鄰，明公何須壁後置人邪？」溫笑曰：「正自不能不爾耳。」遂笑語移日。坦之與安初齊名，至是方知坦之之劣。溫嘗以安所作簡文帝謚議以示坐賓，曰：「此謝安石碎金也。」
時孝武帝富於春秋，政不自己，溫威振內外，人情噂沓，互生同異。安與坦之盡忠匡翼，終能輯穆。及溫病篤，諷朝廷加九錫，使袁宏具草。安見，輒改之，由是歷旬不就。會溫薨，錫命遂寢。
尋為尚書仆射，領吏部，加後將軍。及中書令王坦之出為徐州刺史，詔安總關中書事。安義存輔導，雖會稽王道子亦賴弼諧之益。時強敵寇境，邊書續至，梁益不守，樊鄧陷沒，安每鎮以和靖，禦以長算。德政既行，文武用命，不存小察，弘以大綱，威懷外著，人皆比之王導，謂文雅過之。嘗與王羲之登冶城，悠然遐想，有高世之志。羲之謂曰：「夏禹勤王，手足胼胝；文王旰食，日不暇給。今四郊多壘，宜思自效，而虛談廢務，浮文妨要，恐非當今所宜。」安曰：「秦任商鞅，二世而亡，豈清言致患邪？」
是時宮室毀壞，安欲繕之。尚書令王彪之等以外寇為諫，安不從，竟獨決之。宮室用成，皆仰模玄象，合體辰極，而役無勞怨。又領揚州刺史，詔以甲仗百人入殿。時帝始親萬機，進安中書監、驃騎將軍、錄尚書事，固讓軍號。于時懸象失度，亢旱彌年，安奏興滅繼絶，求晉初佐命功臣後而封之。頃之，加司徒，後軍文武盡配大府，又讓不拜。復加侍中、都督揚豫徐兗青五州幽州之燕國諸軍事、假節。
時苻堅強盛，疆場多虞，諸將敗退相繼。安遣弟石及兄子玄等應機征討，所在克捷。拜衛將軍、開府儀同三司，封建昌縣公。堅後率眾，號百萬，次於淮肥，京師震恐。加安征討大都督。玄入問計，安夷然無懼色，答曰：「已別有旨。」既而寂然。玄不敢復言，乃令張玄重請。安遂命駕出山墅，親朋畢集，方與玄圍棋賭別墅。安常棋劣於于玄，是日懼，便為敵手而又不勝。安顧謂其甥羊曇曰：「以墅乞汝。」安遂游涉，至夜乃還，指授將帥，各當其任。玄等既破堅，有驛書至，安方對客圍棋，看書既竟，便攝放床上，了無喜色，棋如故。客問之，徐答云：「小兒輩遂已破賊。」既罷，還內，過戶限，心喜甚，不覺屐齒之折，其矯情鎮物如此。以總統功，進拜太保。
安方欲混一文軌，上疏求自北征，乃進都督揚、江、荊、司、豫、徐、兗、青、冀、幽、並、寧、益、雍、梁十五州軍事，加黃鉞，其本官如故，置從事中郎二人。安上疏讓太保及爵，不許。是時桓沖既卒，荊、江二州並缺，物論以玄勛望，宜以授之。安以父子皆著大勛，恐為朝廷所疑，又懼桓氏失職，桓石虔復有沔陽之功，慮其驍猛，在形勝之地，終或難制，乃以桓石民為荊州，改桓伊于中流，石虔為豫州。既以三桓據三州，彼此無恐，各得所任。其經遠無競，類皆如此。
性好音樂，自弟萬喪，十年不聽音樂。及登台輔，期喪不廢樂。王坦之書喻之，不從，衣冠效之，遂以成俗。又于土山營墅，樓館林竹甚盛，每攜中外子侄往來游集，餚饌亦屢費百金，世頗以此譏焉，而安殊不以屑意。常疑劉牢之既不可獨任，又知王味之不宜專城。牢之既以亂終，而味之亦以貪敗，由是識者服其知人。
