然而，在他
9歲時，父親去世了，他的母親把積蓄都投入了股票市場，在
1907年的巨大恐慌中，這些積蓄都化成了青煙。他找了份臨時工。在布魯克林男子高中唸書時，成績非常突出。後來，他進了哥倫比亞大學。
1914年畢業以後，有三個系給他工作的機會：英語系、數學系和哲學系。但是他採納了學院院長的意見，來到了華爾街。
格雷厄姆從最底層的工作起步，每週把股價寫在黑板上，掙
2美元。那個年代裡沒有什麼證券分析家，而只有「統計員」。很快，他便自封為一個投資者，同時開始寫作。到
20年代末期，他已經在工作之餘開辦了財務方面的講座。
他在華爾街做的講座反映出他對幾何學的喜愛。他熱衷于對稱型的投資——發明了一套歐幾裡德的原則來運用到股票市場之中。
格雷厄姆的方法在
20年代末期的投機氣氛中顯得很怪異——他總企圖
尋找那些便宜得几乎沒有風險的公司，比如在
1926年，他發現一位石油運輸商，北方石油管道公司，除了油管資產以外，還擁有一個每股價值為
95美元的鐵路債券組合，而它的股票卻只有
65美元的市價。格雷厄姆買了
2000股，並且建議公司把持有的債券賣掉，重新發掘出投資組合裡被掩埋了的價值。
然而，處于洛克菲勒控制下的管理層拒絶了這個建議。後來格雷厄姆發動了一場爭奪代表權的戰爭，終於入選董事會，北部石油管道終於投降了，清算了債券，並且付了
70美元/股的紅利。
到
1929年為止，格雷厄姆的合夥人企業「本傑明。格雷厄姆聯合帳目」
的資本達到
250萬，而且格雷厄姆也沉醉在成功的喜悅之中，當然，那時候的華爾街早已是富翁雲集了。投機者們把價格抬到了天上。這個非常歲月中，耶魯大學那位不幸的歐文。費舍爾宣稱「股票價格已經達到一個看似永久的高台之上了」。
格雷厄姆十分小心謹慎，當大危機襲來時，本。格雷厄姆聯合賬戶的損失額是
20%，還可以忍受。到
1930年時，格雷厄姆和其他人一樣以為最糟的時候已經過去了，他又貸款來投資于股票。後來，底部支撐又被跌破了。
「那次大危機的唯一特點是」正如約翰。肯尼思。加爾佈雷斯觀察發現的「一個噩耗緊接着一個噩耗，糟的越來越糟」。
連最精明的資金人——也就是那些冷眼靜觀這場劫難的人——後來也捲入其中。到
1932年，聯合賬戶已經跌去了
70%之多，格雷厄姆也瀕臨破產。
他的全家就要離開位於貝裡斯福德的那幢花園般的二層小樓，搬到附近埃爾多拉多背後即將空出來的樸素小公寓裡。他的妻子是一位舞蹈老師，不得不重返工作。格雷厄姆也做好了罷手的準備。但是傑羅姆。
紐曼的一個親戚，此人也是格雷厄姆的全伙人，注入了
75000美元資金，這筆資金足讓公司存活下去了。當
1934年的《有價證券分析》問世以後，它那年已
40歲的作者已經有整整
5年沒有收到任何報酬了。
在書的簡介中，格雷厄姆坦白地承認說，投資于普通股似乎是「名譽掃地」的事。在市場近期的低潮中，
1/
3的美國工業都在以低於清算價值的價格出售。幾年前那些曾把華爾街當作一個有無數牛奶和蜂蜜的專家們現在又建議說「這樣的股票壓根不是投資」。傑拉德。
M.洛布，一位以暢銷書籍《投資生存大戰》而出名的評論家認為要想投資贏利是不可能的。如果道。瓊斯工業平均指數在
1929年是
381.
7點，而
1932年只有
41.
22點，那麼誰又能說明「真正的價值」究竟是什麼呢！「我認為沒有人真的知道，」他宣稱，當某種特定的股票是「便宜」或「昂貴」。相反，洛布則認為「投機是很有必要的，可以預測未來的潮流」。
洛布強調說，真正要看重的不是企業的贏利情況，而是一種公眾心理：
充分考慮人們的普遍情緒、希望和觀點的重要性——以及它們作用於證券價格的影響——這如何強調都不過分。
然而，如何去測度公眾的情緒呢？主要的辦法是跟蹤股價本身，去「盯着行情」，如果股價下跌了，那就該拋出它，而且要迅速；如果股價上漲，就該買進。僅僅只是買進便宜貨是不夠的——必須且只能在它「剛要開始升值」的時候買進。
如果洛布沒有抓住這樣一對矛盾：即成百上千的投資者在互相作出反應
併力圖先他人一步，那麼格雷厄姆和多德則不會抓不住這一點。
股票投機主要就是A試圖判斷B、C、D會怎麼想，而B、C、D反過來也做着同樣的判斷。
《有價證券分析》給出了逃脫這個陷阱的方法。格雷厄姆和多德極力主張投資者們的注意力不要放在行情機上，而要放在股權證明背後的企業身上。通過注意贏利情況、資產情況、未來前景等諸如此類的因素上，投資者可以對公司獨立於其市場價格的「內在價值」形成一個概念。
他們認為，市場並非一個能精確衡量價值的「稱重計」。相反，它是一個「投票機」，不計其數的人所做出的決定是一種理性和感性的摻雜物，有很多時候，這些抉擇和理性的價值評判相去甚遠。投資的秘訣就在於當價格遠遠低於內在價值時投資，並且相信市場趨勢會回升。
由於大蕭條遠沒有結束，它便成為考驗人們對市場的忠實程度的關鍵時期，許多公司的股份的標價比它們銀行賬戶上的現金價值還低。但是格雷厄姆，作為一個古典派學者，意識到華爾街的低落是十分符合人性周期的一部分。
