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恰好這時商人羅恩·赫恩登跟威廉·貝里合夥開了一爿商店，林肯便把赫恩登的股份買了下來，寫了張借條權當現金，這樣，貝里和林肯便購進了一批雜貨。由於經營乏術，小店幾個月後就倒閉了。事實證明，他經商的能耐遠不如他講故事的本領強。貝里心灰意懶，林肯成天則沉溺于書本和陶醉于幻想中。
他從此欠下了一屁股的債，用了整整
17年的時間才算還清。不過，這一時期也不是毫無所獲，林肯在斯普林菲爾德拍賣市場上總算買到了第一本屬於他的法學書——英國法學家威廉·爾萊克斯通
1723—1780寫的《大英法律述評》，他便津津有味地讀將起來，以求另辟蹊徑，有所進取。
1833年
3月，貝里領到了一張新執照，又夥同林肯開起了一家零售酒店。林肯對小本經營本就不感興趣，如今要用烈性酒去兜攬生意，戕害別人身體，就更使他於心不安了。不久，林肯便把自己的那一股份全部轉讓給了貝里。
1833年
5月
7日，林肯被委任為紐薩勒姆村的郵遞員，他的年薪為
50美元，從郵務所的收入中提成。這一工作一直延續到了
1836年。
每週一次的收發郵件工作並不很累，更重要的是，在分發報紙之前，林肯可以先睹為快，這樣，他就讀到了許多此前難以問津的內容，還增強了從讀報中觀察政治動向和鑽研問題的習慣，知識由是日積月累。有份《國會環球報》，登載了美國國會議員們的大篇演說全文。他讀着讀着，不由大開了眼界。
那時候，要找個零活幹是極不容易的。為了謀生，林肯對任何重活累活一概來者不拒。他做過拓荒伐木人，劈過柵欄木條，給磨坊打過短工，在農場幹過活，在商店當過幫手。工作之餘，他就孜孜不倦地攻讀了一些大部頭著作，如沃爾內的《帝國的覆滅》，吉本的《羅馬帝國的衰亡史》、潘恩的哲學名著《理性時代》等。
這期間的惟一煩心事是債台高築，他欠下了許多人的債務，尤其是老搭檔威廉·貝里于
1835年
1月猝死，身後沒有留下任何遺產，而且倆人的債務全都落到了林肯一人身上，金額多達
1100美元。這的確使他痛苦不堪，焦慮難安。
1833年秋，林肯應散加芒縣測量員之邀，同意當他的測量助手。這是個技術性高、責任心強的工作，不容有絲毫的差池、馬虎。為了稱職，林肯特意買了指南針和測規，研讀了一些測量學專著，工作中虛心討教，兢兢業業，全力以赴，一絲不苟，工作成效較為顯著，總算有了可以餬口的工作了。
林肯自然不滿足於既有成就，他要求的是測量工作能精益求精。對於一個從未受過正規教育的他來說，要啃下大部頭測量學專著，絶不是一件輕鬆事兒。這時他那頑強剛毅和無堅不摧的性格幫了大忙。他在研讀吉布森的《測量的理論與實踐》和斐林特的《論幾何、三角和矩形測量》兩本書時，几乎達到了廢寢忘食的入迷程度，硬是不畏艱難、夜以繼日地苦讀冥思，在紐薩勒姆學校教師格雷厄姆的幫助下，經過六個星期的刻苦鑽研，林肯終於讀通了這兩部專著，掌握了書中的要旨。
因而他也就以其測量工作中的準確無誤和認真細緻而譽滿全村了。不少人還登門求請，幫助解決有關地界糾紛。
技術上的長進，鄰里間的信任，更使得林肯在工作中自強不息，殫心竭智。一次，他在設計彼得斯堡的一條街道時，竟然打起了一個大彎，違反了街道筆直的原理。眾人大惑不解，紛紛質問林肯，林肯無奈，只得作了一番解釋。原來，把街道打直，就勢必把寡婦傑邁瑪·埃爾摩爾家的房子划進街心，從而一舉拆毀、而她拖兒帶女，只有一個小小的農場。
樂於助人，也是林肯的生活習性。一個寒冬的早晨，有個年輕人用兩塊破布裹着一雙光腳板，在雪地上劈一大堆木料。林肯不由詫異，待問明對方叫亞勃·特倫德，劈柴是為了賺點錢買雙鞋子時，他要這個年輕人去他的店裡暖腳，自己卻留了下來。一袋煙工夫，林肯回到店裡，把斧子還給特倫德，說木柴已經劈好，他可以去領錢買鞋了。
2伊利諾州的年輕眾議員
1834年，又到了美國中期選舉的時候。散加芒縣民主黨領導人、治安法官鮑林·格林向好友林肯表示，他和他的民主黨同事將全力支持林肯競選州議員。在當年
4月
19日的《散加芒報》上，就赫然刊登着州議員候選人之一林肯的名字。這一年，作為美國民主黨的反對黨的輝格黨成立。
林肯不僅參加了輝格黨，而且成了當地輝格黨中一位公認的少壯派。他還得到斯普林菲爾德的律師、縣輝格黨領導人約翰·托德·斯圖①爾特 的支持。所以說，林肯這次參加州議會選舉，與兩年前的孤軍奮戰已大不相同。他獲得了兩黨領導人的支持，再加上測量土地和投遞郵件兩份工作，林肯已成為當地婦孺皆知的名人。
1834年
8月
4日，第九屆州議會議員的投票選舉揭曉：在
13名散加芒縣候選人中，林肯名列第二，
25歲的林肯當選為年輕的州議員。當選以後，林肯借了
200美元，購置了一套新服裝，準備出席州府會議時穿戴。此外，他繼續主管紐薩勒姆村郵務所，間或幹點測量工作。
為了躋身仕途，林肯加強了與一些政界朋友的交往，特別是密切了與當地輝格黨領導人斯圖爾特的關係。
早在「黑鷹戰爭」時期，斯圖爾特曾任自衛隊的少校營長，林肯則當過該營下轄的連長，倆人早就有交往。斯圖爾特為人精明，語言不多卻出語不凡。他當過兩年州議員，又是一名現職律師，對林肯的影響很大。林肯一直從他那裡借閲法學書刊苦讀鑽研。
