她不願意去雅爾達在契訶夫的妹妹和母親的不信任的目光下，小心翼翼扮演情婦的角色。她在給契訶夫的信中說：「你還記得今年夏天我們多麼狼狽，多麼令人揪心啊！我們還要東躲西藏到什麼時候？為什麼要這樣呢？我感到你不像過去那樣愛我了，你想的只是讓我來，獃在你身邊。」
契訶夫經過反覆思考，他感到如果為了恪守獨身自處的原則堅持不結婚，可能失去他第一次鍾情的女子，犧牲一生中最後的歡樂，也毀滅了他心愛的奧爾加的終生幸福。難道結婚以後就不能保持寫作所需要的寧靜心境嗎？他給奧爾加的信中說：「我四處奔波，疲憊不堪，我未老先衰。說起來，你會覺得我像一位老爺爺，而不像丈夫……我已經完全放棄了我的文學事業，我們結婚以後，你也應該離開舞台，我們一起過田園生活。如果你不願意，那麼你就再演
5年戲，以後再說。」
奧爾加隨藝術劇團去聖彼得堡巡迴演出。她出眾的才華，精湛的演技，受到觀眾的熱烈喝彩。一次次的招待會、宴會，使這位熱愛生活的年輕姑娘興奮不已。她給契訶夫寫信，講述她參加作家聯合會宴會的盛況、獲得的榮譽和她的盛裝打扮，她說：「我穿了裱花邊小領口黑絲絨長袍，髮式是由一位理髮師精心設計的波浪形的。
你對我這種打扮感興趣嗎？」幾天後，奧爾加跟她的同事們前往芬蘭，他們穿著滑雪板，成群結隊打雪仗，度過了學生時代般的快樂時光。
4婚禮後的遺書回到莫斯科後，奧爾加重新考慮自己的婚事問題。她覺得在首都演出期間，顧不上契訶夫，有點內疚。當契訶夫勉強整裝待發前往莫斯科與她相會時，她卻容光煥發，信心十足地在雅爾達港口下了船。在雅爾達她住了半個月，儘管她一再催促，但契訶夫仍未對婚期做出明確決定，這激起了她的反感，便怏怏不快而歸。
回到劇院以後，她下決心，乾脆要契訶夫到莫斯科來跟她完婚。
契訶夫遲遲未作出明確決定，是因為他仍有沉重的思想負擔，他首先想到的是奧爾加，想到這一婚姻會給她帶來什麼後果。可是她愛他，愛的就是現在這個樣子的他。於是，契訶夫終於做出決定。在收到奧爾加的信後，緊接着回信說：「
5月初我去莫斯科。
只要你答應，在我們的婚禮結束之前，莫斯科不會有一個人知道這一消息，那麼我在到達的當天就可以跟你結婚。不知道為什麼，我十分害怕舉行婚禮，害怕人們前來道喜，手舉盛滿香檳的酒杯，對人茫然地微笑。」
他還補充說：「我這邊萬事俱備，只有一點不如人意，那就是我的健康狀況仍然欠佳。」事實的確如此，這時他的健康狀況是令人擔憂的。
5月
11日抵達莫斯科，
16日去檢查身體。他的病情大大惡化了，肺結核擴散了，從前面聽鎖骨下邊有，從後面聽肩胛骨上部也有。結論確實令人震驚，無論雅爾達、無論尼斯的療養都未能阻止病情的發展，相反，仍然在惡化、惡化，迅速地惡化，身為醫生的契訶夫，自然明白病情的致命性。他的日子的確屈指可數了。
他清楚自己殘留的生命已經不長了。他必須精打細算做出安排：
1901年
5月
25日，他們在莫斯科一個小教堂舉行了婚禮。婚禮後新婚夫婦立即去奧爾加的母親那裡，向她告別，便從那裡直接去車站，登上了開往尼日尼—諾夫戈羅德的列車，這是他們旅行結婚的第一個目的地。
遵照那位休羅夫斯基大夫的建議，決定到烏法州的療養院去，契訶夫需要接受馬奶酒的治療。動身之前，契訶夫給在雅爾達的母親拍了電報：「親愛的媽媽，請為我祝福吧，我已成婚。一切仍像過去一樣。我去喝馬奶酒治療……我身體已見好轉。」
烏法州療養院是一個風景優美的地方，群山疊翠，溪流縱橫，草木繁茂，鮮花遍地。那裡既可以打獵，又可以釣魚，是一個療養的好去處，只是太閉塞。經過一個多月馬奶酒的治療，體質有所增強。但他又對療養地厭煩起來，於是在
7月
1日提前出院，和奧爾加一起回雅爾達。
回雅爾達以後，他感到病情依然故我，且有嚴重不適之感，還出現了新的癥狀，身體虛弱得什麼事都不能做。這使他感到自己的生命之火很快就會熄滅了。於是他于
1901年
8月
3日立下了遺囑：雅爾達的別墅、現款和戲劇作品的收入，留給妹妹。給妻子的是古爾祖弗一座不大的莊園和部分現款。
此外瑪麗還得把部分現款分給亞歷山大、伊萬和米舍爾以及另外兩位親戚。
他還給妹妹寫道：「在你和母親百年之後，除劇本收入外，其他全部交由塔甘羅格支配，用於民眾教育事業開支。劇本收入則給伊萬，伊萬百年後，亦交給塔甘羅格政府同樣用於民眾教育事業開支。」
契訶夫直到臨終還唸唸不忘自己的故鄉城市。他對梅裡霍沃也沒有忘記：「我答應贈款
100盧布給梅裡霍沃的農民，用於修築公路……”信末寫道：“要幫助窮人，愛護母親，和諧度日。」
奧爾加離開以後，又開始了雅爾達和莫斯科之間兩地相思和魚雁往返。
5暴風雨中的弄潮兒這段時間，契訶夫的思想情緒，就像戲劇《三姊妹》的情緒一樣，等待着革命的到來。
