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現在一切都變得困難而複雜了。因此，契訶夫不急於做出決定，連到莫斯科去，也一天天往後拖，用《三姊妹》創作進展緩慢，「缺乏靈感」，身體發燒、咳嗽等來搪塞。而奧爾加則一再催促他離開雅爾達來莫斯科相聚。
她抱怨契訶夫是鐵石心腸，不願吐露真情。她曾含蓄地讓他瞭解她在等他，為什麼要做這種捉迷藏的遊戲？總是躲躲閃閃呢？開誠佈公地相愛不是更坦然更愉快一些嗎？她越是堅持，他越是退縮，尤其涉及實質性問題更如此。
奧爾加繼續催促契訶夫，要他去莫斯科相會：「我們非見面不可，你必須來，一想到你形單影隻在那兒胡思亂想，真是怕得要命……”「安東，我心愛的，我親愛的，來吧。或者你不想見到我嗎？或者你一想到把自己的命運和我的命運結合在一起，就心情沉重嗎？果真如此，那你就寫信開誠佈公地告訴我！」契訶夫給她回信，首先消除她的懷疑和指責，然後說：“我已經對你說過一萬次，也許今後仍將長久地說下去的那句話，就是：我愛你，再沒有別的了。如果說目前我們沒有住在一起，那既不是你的錯，也不是我的錯，而是那個惡魔——侵入我肌體的桿菌以及在你心中對藝術的熱愛。」
為了使奧爾加高興，他告訴她，他專為她寫了瑪莎這個人物，「你將在《三姊妹》中扮演多好的角色！好極了！」奧爾加表示能理解他的苦衷，並說：「我是多麼想見到你，多麼想愛撫你……我不會糾纏你，折磨你，我只是愛你，使你感到我溫柔、美麗和動人，你願意嗎？」契訶夫終於來到莫斯科，下榻在莫斯科一家旅館，每天到藝術劇院去看排練或演出。奧爾加在排練的空閒時間總是急急忙忙地趕到旅館去看契訶夫，給他帶去糖果、鮮花、香水等物。在桌上放了茶炊，預備了切得薄薄的麵包，抹上黃油和蜂蜜。契訶夫看著她在身邊來回忙碌，活像一個家庭主婦，可是他仍然不向她求婚。
他對這種自由的、不公開的熱烈的愛情感到滿意。
契訶夫離開莫斯科以後，于
12月去尼斯和意大利作了一次旅遊。回來以後又住在雅爾達，繼續修改劇本《三姊妹》。他仍像過去那樣几乎是每兩天給奧爾加寫一封信，那口氣總是十分溫柔親切的，可是從不談結婚的事。
還在
1895年的時候，當一位記者極力勸契訶夫結束獨身生活時，契訶夫在回信中寫道：「好吧，如果你希望這樣，我就結婚。不過我的條件是：一切必須照舊，即她必須住在莫斯科，而我住在鄉下，我將經常到她那裡去。那種天天如此，朝朝如此的幸福我可受不了……我答應做一個出色的丈夫，不過得給我這樣一個妻子，她要像月亮一樣，並不是每天都升上我的天空……」現在他仍是這種心態。
3《三姊妹》與奧爾加的成功
1900年底藝術劇院開始排練《三姊妹》。劇本在演員中引起了不同看法，認為「這哪是劇本，只不過是個提綱」，「這戲沒法演，沒有角色，光有素描。」有些演員搞不清究竟是悲劇還是喜劇。契訶夫對劇本的那些評價感到非常惱火、難堪。
他想放棄這個劇本，後來在別人的勸說下，他便坐在飯店房間裡，大刀闊斧地進行修改。
這齣戲寫的是一位將軍的三個女兒，她們出生在莫斯科，後來隨軍在外省過着庸俗乏味的生活，她們渴望返回莫斯科。她們的口頭禪：「回莫斯科，回莫斯科」貫穿全劇。三姊妹各有不同性格。二姐由奧爾加扮演，那是一個性格暴躁、敏感，但很熱情的女子，她嫁給了一個愚蠢而又自負的小學教員，她把自己的失意歸咎于整個世界；大姐性格孤僻，鬱鬱寡歡，似乎準備終身不嫁；三妹開朗活潑，天真浪漫，充滿幻想，準備為某一事業獻身。
三姊妹在失望中以夢幻自慰。
後來一個炮兵團來這個小鎮駐防，幾位軍官常去她們家玩，他們之間發生了曖昧關係，也給她們三姐妹帶來新的生活的希望。孰料炮兵團突然換防。
軍官們拋下三姐妹遠去，她們剛剛燃起的生活熱情之火被撲滅了，她們的幻想破滅了。
契訶夫想通過三姐妹的悲慘命運的展現，讓人們對人生進行思考：人活在世上有什麼意義？他認為把人們的本來面目展現在他們自己面前的時候，當他們認識到自己在煩惱中打發日子的時候，他們將依靠自己創造一種不同於今天的美好生活。《三姊妹》中的韋爾希寧中校說：「生活的擔子是沉重的，我們中許多人都覺得生活沉悶，令人失望。但是應該承認生活每天都變得更加舒暢，更有希望。一切都使我們相信，春光明媚的生活離我們不遠了。」
劇中人物只有對未來的美好生活的渴望和追求，而沒有為美好生活的到來作實際鬥爭的行動。對人物這種矛盾的心理狀態，契訶夫給予了辛辣的諷刺嘲笑。
契訶夫寫《三姊妹》是以他在沃斯克列先斯克的一段生活經歷為背景，並注入了他親身感受的許多東西，在為奧爾加塑造瑪莎這個角色時，也注入了他的許多個人想法。
《三姊妹》于
1901年
2月初在藝術劇院上演後，和契訶夫其他劇本命運一樣，初演時反映不很熱烈，但越往後，越成功，越火紅，這年
4月藝術劇院帶著《三姊妹》去彼得堡巡迴演出，契訶夫向奧爾加提出，在演出結束後去雅爾達相會。但奧爾加不同意，她在給契訶夫的信中寫道：「我很想到你那裡去，但我們不能僅僅像現在這樣的朋友的關係相處，這你是知道的，這種躲躲閃閃我已經厭倦了。這使我感到難過，非常難過。」
