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這當口，莫斯科藝術劇院得知契訶夫的情況，決定去雅爾達舉辦戲劇節，以寬解契訶夫的苦悶和抑鬱心情。斯坦尼斯拉夫斯基後來回憶說：「契訶夫病得很厲害，不能到我們這兒來，而我們身強體壯，所以我們到他那兒去。如果穆罕默德不到山前來，山就到穆罕默德跟前去！……」
1900年
4月初，奧爾加在瑪麗伴隨下，先期到達雅爾達。她懷着十分喜悅的心情來到他身邊，以一位女朋友的身份在契訶夫家住了
3天。
那裡的一切都使她迷醉：那樓房、花園、仙鶴、愛犬，那寫出名著的工作室，特別是那親切、溫柔、舒適、充滿笑語和俏皮話的交談。遺憾的是，那時契訶夫因大量失血臥床不起，還要接待許多來訪的朋友，使他們沒有多少時間單獨相處，倆人都感到有點失望。奧爾加喪魂落魄地獨自一人去了塞瓦斯托波爾，與劇團匯合。
4月
9日莫斯科藝術劇院劇團全體成員，帶著家眷，帶著
4個劇目的佈景和道具，乘火車到塞瓦斯托波爾，然後去雅爾達。
京城大劇團來雅爾達演出的消息轟動了全城。那天劇團乘坐的輪船剛抵達，碼頭上已擠滿了前來歡迎的人群，儘管當時天氣惡劣，人們仍抑制不住激動的心情，歡呼、獻花、擁抱，演員們好像從前線勝利歸來的戰士，沉浸在歡樂之中。
次日，契訶夫在奧特卡為劇團舉行了招待會，歡迎劇團全體成員。當專程來雅爾達歡迎劇團的作家和藝術家布寧、高爾基、庫普寧、拉什馬尼諾夫出現時，全體演員一片歡呼。奧爾加和瑪麗忙着招呼客人，契訶夫精神煥發，笑容滿面，不停地走來走去，對每一位客人都講一兩句令人感到愉快的話，那種快樂心情是他很久以來所沒有的。
演出定於復活節的禮拜一開始，劇院票房忙得不亦樂乎，票房窗口排起了購票的長蛇陣，四齣戲的門票很快賣光了。
劇團此行是專為讓契訶夫看《海鷗》和《萬尼亞舅舅》演出的，演員們雖然胸有成竹，但仍然感受到來自契訶夫和觀眾的雙重考驗，結果，每場演出都獲得了空前成功。觀眾情緒高漲，鼓掌聲和歡呼聲經久不息，演員們多次謝幕。契訶夫異常興奮活躍，這是他生活中少有的歡樂日子。
在戲劇節結束那天，當《海鷗》演出結束後，人們為契訶夫舉行了慶祝會。按照習慣，他是不會參加這類活動的，但盛情難卻，他不得不上台與觀眾見面，那歡騰熱烈的場面使他深深感動，人們給他送上飾有紅色綢帶的棕櫚枝，綢帶上寫着：「獻給俄國現實社會精闢闡釋者」，還有許多人簽名的賀詞。這是契訶夫有生以來第一次目睹自己的劇作受到公眾如此的盛讚，他好像一棟整個冬天都釘着窗板、關門閉戶的房子，春天一到，突然把門窗打開，所有的房間都充滿了陽光，綻開了笑容。
整個演出期間，契訶夫的別墅裡門庭若市，熱閙非凡。斯坦尼斯拉夫斯基回憶說：「每天，在一個特定的時辰，所有演員和作家都聚集到契訶夫的別墅裡，契訶夫請客人們吃午餐，由他的妹妹，我們共同的朋友瑪麗主持。在女主人重要的位置上端坐著契訶夫的母親，我們大家敬愛的非常莊重的老太太……」，「由於客人多，這一群人剛吃完，另一群人又在桌旁坐下來，契訶夫也不斷忙裡忙外。奧爾加·克尼佩爾以真正朋友的身份，也以這個家未來的女主人的身份幫着招待客人。」
雅爾達戲劇節的演出使契訶夫跟藝術劇院的交往和友誼更密切了，劇院的作家，作家的劇院，這種關係直到生命的最後一年都沒有任何改變。
8「白色別墅」的吸引力戲劇節過後，契訶夫越來越鍾情於奧爾加·克尼佩爾，他們的關係越來越親密，奧爾加跟藝術劇院回到了莫斯科。契訶夫繼續留在雅爾達。契訶夫的精神有了新的寄託，但兩地相思又使他產生了新的苦惱，於是便不斷地跟奧爾加通起信來了，他對她的鍾情通過書信中慣有的談笑和逗樂充分傳達給奧爾加。
這時候契訶夫成了新莊園的工程師和監工頭了，他希望新住宅能儘早完工，以期有一個更好的生活和寫作環境。
由於契訶夫聞名遐邇，他的庫丘卡克別墅的來訪者接踵而至，在同一時間，一些高個子姑娘，戴着寬邊白草帽，張着嘴，趴在他的宅院和路邊之間的柵欄上，長時間向院裡張望。各階層的人都來看契訶夫，其中有科學家、文學家、鄉村村長、醫生、軍人、畫家、教授、養老院議員、上流社會人物、神甫、演員等，契訶夫雖然經常抱怨客人太多，但總是熱情接待、招待他們。
儘管自己身患重病，契訶夫仍然關心着社會福利事業，關心着別人的痛苦和憂愁。那時在雅爾達，一方面是過着奢華闊綽、錦衣玉食、游手好閒生活的鄙俗之輩；一方面是從俄國各地趕來雅爾達的肺病纏身，身無分文，乞討度日，以期借助南方陽光的療效獲得一綫生機的窮苦工人、教師和學生。
對前一種人，他極其厭惡和不滿，對後一種人，契訶夫則懷着深切的同情，不斷為他們奔走忙碌。
據高爾基回憶：一次契訶夫邀他去庫丘克卡別墅，讓他參觀他的莊園，說：「剛纔來了一位教師，是一位病人，結了婚的，你能不能給他點幫助？我已經把他安頓好了。」契訶夫興緻勃勃地對他說：「如果我有許多錢，我將在這裡為生病的鄉村教師修建一所療養院，你知道，我建的這棟樓房，天花板很高，窗戶很大，光線很好。我有一間很漂亮的圖書室，有各種樂器，院子裡有菜園、果園、養蜂場，可以在這兒講授園藝學、氣象學，有教師需要知道的一切、一切。」
