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10月份他的父親去世，他在十分悲痛之餘，想起他在梅裡霍沃的母親和妹妹，沒有他在家，她們該是多麼孤寂，而他身患不治之症，需要長期住在南方。這種兩頭操心的生活使他焦躁不安，他想只能把梅裡霍沃的全部家產賣掉，來雅爾達建造一個新家園，成為這裡的市民，不再作天涯孤旅。
下定這個決心，對契訶夫來說很不容易，一方面他十分眷念曾經給他希望、成功、榮譽的莫斯科，留戀那裡的新興的獨特的戲劇運動；另一方面他老早就不喜歡雅爾達，不是不喜歡南國的自然風光，而是那裡的資產階級庸俗氣息。他認為雅爾達是一個使人想起尼采的地方，是小市民和歐洲風情的混合體。而且他覺得雅爾達好像世外桃源，遠離現實生活，然而不幸的命運逼着他只能作這個選擇。
他多次寫信說服捨不得梅裡霍沃莊園來雅爾達的母親和妹妹，並在離雅爾達約
20分鐘路程的奧特卡買了一塊臨近大海的空地，決定在那兒修建一幢理想的住宅。
為了讓即將搬來的母親和妹妹有住處，為了在這兒儘快安居下來，他花了
2000盧布買了那幢庫丘科伊小樓房。那是當時克里米亞最別緻、最引人注目的建築，當地人稱之為「白色別墅」。一切安頓好之後，契訶夫就籌劃建造他的新莊園，請一位青年設計師幫助繪製了莊園草圖，向蘇沃林
此時關係未曾決裂預支了
5000盧布的稿費，跟當地銀行協商獲得
7000盧布抵押貸款，自己購買材料，僱請施工隊，于
12月份破土動工。
6莫斯科海鷗飛翔話分兩頭，且說契訶夫離開莫斯科之後，藝術劇院繼續排演他的《海鷗》，花費了很多經費，先後排練了
26次。作為劇院領導、導演和主要演員的斯坦尼斯拉夫斯基下了最大的決心，把《海鷗》的演出作為探索劇院風格的一個機會。但是演出結果仍然吉凶難卜，以致瑪麗擔心再次失敗，會給目前已經重病的哥哥的健康帶來更大的損害，而要求劇院取消演出，但未得到劇院同意。他們認為這樣等於劇院自認失敗，等於給劇院判死刑。
1898年
12月
17日晚，《海鷗》如期上演，帷幕拉開，演員們緊張地等待出場，每個人身上都散髮出纈草汁鎮靜劑氣味，但仍未能使心裡平靜。尼娜獨白的時候，扮演特裡戈林的斯坦尼斯拉夫斯基背朝觀眾坐著，兩條腿抖得不行，只好暗中用手壓着。
第一幕結束，帷幕落下，劇院裡鴉雀無聲，一片死寂，演員們害怕得偎着一團，大家緊張地猜測這一幕對觀眾產生了什麼樣的影響，極力要弄明白觀眾到底怎麼了。看來第一幕演出失敗了，失敗得如此慘重，竟沒有一個朋友為演出鼓掌，後台靜寂得無聲無息，隨後傳出了奧爾加極力忍住的哭聲。
突然，像沙堤決口，像炸彈爆炸，大廳裡爆發出雷鳴般的掌聲，喝彩聲。
帷幕升上去，演員們獃頭獃腦站在台前，竟然忘記了向觀眾鞠躬。以後幾幕不斷把成功推向高潮，終場時，舞台上的景象就像復活節的夜晚，演員們都互相擁抱、親吻，連一些觀眾也參加進來，大家又快活又興奮，包括斯坦尼斯拉夫斯基、丹琴科在內都跳起歡慶勝利的舞來。
演出結束時，觀眾們要求給劇作者拍賀電，劇院接連給契訶夫發了兩封電報，告訴他演出的成功、觀眾對《海鷗》的讚揚、莫斯科各家報紙對空前的輝煌成功的報道和美譽。賀信和賀電雪片般飛向雅爾達，連剛開始跟契訶夫建立通信關係的高爾基也去信祝賀：我的一位朋友看了《海鷗》演出後對我說：「看了
40年的戲，從來沒有看過一出像《海鷗》這樣美妙，這樣具有天才獨創性的作品。」
契訶夫心裡是從未有過的高興，他深感遺憾的是未能跟演員一起共享成功的喜悅。契訶夫認為《海鷗》在莫斯科演出成功，輓回了兩年前在彼德堡公演的失敗，對他來說，這既是一種回報，也是觀眾對他的承認。他非常感謝藝術劇院，多虧他們的天才的演技，他才找到了自己的觀眾，找到了能表達自己意圖的演員。
自《海鷗》演出大獲成功之後，契訶夫想跟藝術劇院一起在戲劇方面再做一些新的嘗試，高爾基也在信中勸他「應該寫！」遺憾的是，以後不久他的病情又惡化了。但他仍不承認自己病情的嚴重，他給蘇沃林寫信說：「我咳嗽，但不比平時更厲害，我的胃口好極了，睡眠也不錯，還喝伏特加和葡萄酒。」不久又寫信說：「我吐了五天血，今天剛停止。不過請你保密，切勿對任何人講，現在我已不咳嗽了，體溫也正常。
我吐血，別人比我本人更害怕，這就是為什麼我要向家人保密的原因。」向自己的親人保密，報喜不報憂，這是契訶夫對自己病情的一貫態度。
7雅爾達戲劇節契訶夫的病情反反覆覆，時好時壞，這不能不給他的日常生活節奏帶來一定影響。在雅爾達和他來往的朋友很多，但他仍然感到寂寞，常常想念親人和往昔的朋友。
母親和妹妹仍住在莫斯科，沒有來雅爾達，這種孤寂感，使他對本來就不喜歡的雅爾達感到厭倦，懷念北方的雪景，莫斯科的熱閙街市和把他的《海鷗》演得空前成功的藝術劇院。這種心情使他不能忍受，他把雅爾達比作「溫暖的西伯利亞」、「魔鬼之島」，足見其煩悶之極了。
