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他的母親如此操勞，他的父親這時情況不妙。他離開童伶班的前
3個月，卓別林先生已病得不輕，當時藝人們為他舉辦了一次義演。講義氣的傑克遜先生率八童伶班也參加了。卓別林先生患了水腫，拖到
1899年，也就是小查理
10歲這年，身體徹底垮台。
一天晚上，不知是心靈感應還是親情生物場的作用，查理走過肯寧頓路三鹿酒館時，突然想向裡面瞧瞧父親是不是在裡面，雖然那兒並不是他父親經常去的酒館。結果當他推開門後，竟看到父親坐在裏邊。他病得人都有點變形了，身體腫大眼眶凹陷。他把兒子摟在懷中，問哈娜和雪尼的近況如何，並且慈愛地吻了兒子，這是查理記事以來的第一次。
3周之後，人們把他送進醫院，善良的哈娜去醫院十分傷感地看望了幾次。卓別林先生迴光返照，說要重新回到她和查理的身邊。但這已是痴人說夢了，年僅
37歲的卓別林先生，終於演繹完了他短暫的一生。
要辦喪事了，作為法定遺孀的哈娜身無一文，想求助于演藝慈善團體「雜耍演員福利基金會」。卓別林家族的人，他那在蘭貝斯區開了好幾家酒館的哥哥，和在非洲擁有大片牧場的弟弟都反對。據說他們的家族是一位法國將軍的後裔，由慈善團體來負擔家族成員的殯葬費用，對他們來說是很丟臉面的事。但不知為什麼在卓別林先生和哈娜窮困潦倒的時候，他們不伸出手來拉一把。
後來由卓別林先生的弟弟付了殯葬費，而那位開酒館的哥哥對弟媳並沒表示什麼。
因此辦完喪事離開公墓，他們去他們開的酒館吃午飯時，哈娜毅然帶著查理回到自己家裡。她把剩下的一個舊煤油爐賣了，買了半便士麵包。第二天從醫院裡領回卓別林先生的遺物，當她從一雙裝滿桔子的鞋裡拿出桔子時，一個半鎊金幣變戲法似的滾落出來。這，就是喜劇演員卓別林先生留給前妻和兒子的全部家當！
10歲多的查理這時候把自己當成了成年的男子漢，他要做工養家。他一再爭取，總算從母親手中借了
1先令。星期天下午放學後去花市買了兩大束水仙花，分開紮成一些小束，然後到酒館去向一些太太小姐推銷：「買水仙花呀，太太”「小姐，買一束花吧」。她們看到這小孩臂戴黑紗，一臉哀愁，知道他是為父親戴孝，都爭着買並多給幾便士。
靠哀傷的標誌、酒館的市場、太太小姐這些消費者，他一個下午賣了
5先令，以後幾天如法炮製。一天，他在一個酒館賣完花，快步出門，竟撞到母親的懷裡。哈娜這個基督教徒，看到兒子在酒館裡賣花，堅決不許：“喝酒已經害死了你爸爸，在這種地方掙的錢只會給我們帶來災難。」
其實，小卓別林是很有經商頭腦的，一般賣花的都是小女孩和姑娘，他來個賣花的小男孩，並專門向同情心強的太太小姐兜售。當他走在街上看到一些空着的商店門面，腦袋就想開了，從炸土豆片到賣熏魚之類。可他沒本錢，家裡也沒有。於是他說服母親，不唸書了去找工作。
哈娜只好嘆口氣隨他去了。一個英國作家康拉德這樣形容一個人陷入困境時的無奈情景：「生活使他感到，自己像一隻瞎了眼的老鼠被逼到了牆角落裡，他等待的是打下來的棍子。」卓別林當時就是這樣。
從
10歲多到
12歲半，小卓別林幹過許多行當：雜貨店跑腿的小伙計、私人診所的侍應生、有錢人家的小傭人、書報經售店的小報童、吹玻璃的小工友、制玩具的小販子、印刷所的小工人，全都是臨時性的。診所的候診病人很喜歡這個機靈的孩子，但清擦
3米高的窗戶卻是他力所不逮。有錢人家的僕人也都歡迎這個聰明的孩子，但他在地下室把一根鐵管子作喇叭吹時，馬上就被主人辭退。在玻璃廠吹玻璃，一天沒幹完就被熱氣熏昏。
在印刷所碼紙，天沒亮就去上工，只幹了
3周就患了流行性感冒。哈娜不願讓兒子做這樣重體力勞動的童工，逼着他辭了這份工作重新上學。
在這兩年中，查理一邊讀書，一邊在放學後設法找點事做。如用他在八童伶班學到的基本功，到別人家教小孩子舞蹈。十五六歲的雪尼為了多掙幾個錢放棄了郵局報差的工作，到一家輪船公司開往非洲的客輪上作號手。這樣，每次出航前可預支到
35先令交給母親。
雪尼走了，哈娜繼續培養小查理。她有時聲情並茂地給他讀
1小時的小說或戲劇，有時讓他在窗口觀察行人，從他們的表情、動作及衣着打扮，來分析其心理、性格或生活中的種種可能。如當她看到一個鄰居早上下樓時，就對查理說：「你瞧比爾·史密斯，他走起來好像腳步挺沉重。他的皮鞋沒有擦亮，臉上帶著怒氣。
我敢打賭，他準是和老婆打了一架，咖啡也沒喝，麵包也沒吃，就出來了。」她一言中的，小查理當天就聽說比爾·史密斯果然和老婆吵過一架。又如一個人在人行道上，有點慌張地疾走如飛，她就略帶驚訝地叫一聲：「咳，這位先生準是出門之前吃了伊諾果子鹽
通便的輕瀉劑，這會兒得馬上找到廁所呀。」小查理禁不住咯咯直笑，他就在如此形式的苦中作樂中，吮吸進母親精心喂哺的藝術乳汁。
然而，雪尼第二次出海後，
6周沒有消息，留下的
35先令已吃空用盡。
