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當然，海上旅行也有危險的遭遇。在離開香港之後，正好遇上颱風，來勢那麼猛烈，狂濤巨浪直撲「彼得堡」號輪船，船體失去控制，吱嘎作響，逐浪漂蕩。船長勸契訶夫把手槍帶在身邊，一旦翻船，就開槍自殺，因為掉入海中難忍被鯊魚吞噬之苦。
一次，他被從船頭甲板上拋出去，又借助船尾拋給他的繩子爬上來，竟安然無恙，甚至沒有暈船感覺。有兩位原已病重的旅客，經受不了颶風海浪的折磨，死在船上。船長為他們舉行了葬禮，然後用帆布裹着屍體沉入幾俄裡深的海水中。
這使契訶夫感到害怕，他自然想到，說不定自己也會像那兩位死者的命運一樣，死在途中，被拋入海裡成為鯊魚的美食。後來他從這件事獲得了靈感，寫了一篇叫《古謝夫》的短篇小說。
歸途中最使契訶夫難忘的極樂之地是錫蘭。那美麗明媚的令人眼花繚亂的熱帶自然風光，那些棕櫚樹、大象、眼鏡蛇、魔術師，尤其是那皮膚黝黑、面帶微笑的女郎，使他看得入迷，神魂顛倒。
在一個月光如水，輕風習習的夜晚，契訶夫去椰樹林散步，在一間農舍旁的禾場上遇到了一位印度姑娘，那雙黑眼睛在月光下如星星閃爍，那烏黑的頭髮如瀑布流瀉在雙肩。她身段苗條，肢體裊娜，面含微笑，脈脈溫情。
契訶夫向她身邊靠近，她竟不迴避……契訶夫後來對蘇沃林說：「等我有了孩子，我會不無自豪地告訴他們：‘孩子們，我這一輩子，曾經同一個黑眼睛的印度姑娘有過關係。在哪兒呢？在錫蘭一片椰樹林裡，在一個月光如水的夜晚。’」他也曾向哥哥亞歷山大閒侃過這次艷遇。亞歷山大說：「向你那不知姓名的夫人和你在環球旅行中所生的孩子致意。
現在，在錫蘭某個地方，也有了一個契訶夫。」他本想把那個僧伽羅女子帶回國內，但哪能呢？出於無奈只好買了三隻獴，帶回俄國馴養。
6回歸祖國
1890年
12月
1日，在經過了長途旅行之後，他終於到達敖德薩，俄羅斯大地敞開寬闊的懷抱歡迎這位從異國他鄉歸來的兒子。
他在敖德薩給家裡拍了電報，就登上了去莫斯科的火車。他母親和米舍爾接到電報後，趕到圖拉接他。米舍爾攙扶着母親找到車站餐廳，契訶夫看見急忙奔跑上去，一家人當着契訶夫的夥伴們的面擁抱、問好、流淚。隨後，就登上火車返回莫斯科。
回到莫斯科之後，契訶夫的家已從庫德林斯卡婭大街搬到了馬拉亞—德米特羅夫卡大街。經過漫長的疲憊不堪的旅行，回到了親人和朋友身邊之後，契訶夫的心情好極了。他對蘇沃林說：「我現在有一種愉快的感覺，彷彿從未離家遠行。我的身體棒極了。」親戚們、朋友們，一些懷着好奇心的陌生人，紛紛來他家問候，致意，聽他講西伯利亞的見聞，聽他講薩哈林苦役犯的苦難，他以給人們帶回那些信息而興奮不已。
這次旅行的確給了契訶夫新的活力，新的勇氣，使他的思想意識獲得了提高，使他創作的自我感覺更加良好。他對蘇沃林說：「薩哈林的短暫往事，我覺得是那麼偉大，當我想談它時，不知道從哪兒開頭，每一次我都覺得，我說的不是我需要說的。”「假如我坐在家裡，我現在會是一個多麼精神委頓的人！這次旅行之前，《克里澤奏鳴曲》對我來說是一件大事，而現在我感到那是多麼荒唐可笑。要麼是這次旅行使我發育成熟了，要麼是我發瘋了。」他在給謝格洛夫的信中說：“我感到極其滿足，既充實又陶醉，我現在任何什麼也不再想，也不覺得有什麼遺憾……我已經進過地獄，薩哈林就是這樣的地獄；我已經上過天堂，錫蘭就是這樣的地方。」
契訶夫很想坐下來寫《薩哈林島》那本書，不失時機地揭露監獄當局的殘酷行為和苦役犯的墮落以及婦女孩子們不能忍受的惡劣生活條件。但是剛回來時的健康狀況、興奮心情未能持續多久，又漸漸惡化了。他感到頭痛難忍，不斷咳嗽，渾身乏力，心跳過速，有時心跳會停止幾秒鐘。他的脾氣也變得乖戾起來。
他的朋友使他討厭，不速之客更使他厭煩。對弟弟米舍爾穿上六品文官制服的得意勁兒和父母為這一可憐的晉陞表現出的種種柔情，他再也看不慣。
他心裡老惦記着薩哈林監獄那些可憐的孩子，為此他忍着病痛和疲乏去參加各種招待會、晚宴，為失去教育的孩子們製造輿論，募捐圖書，寄往薩哈林。儘管支持者不多，但他還是收集到
2000冊，裝箱寄給了太平洋苦難之島的孩子們，也算了卻了一樁心願。
本來，契訶夫的薩哈林之行被他的崇拜者們看成是一大成功之舉，了不起的功績，但也招來了一些人的冷嘲熱諷，甚至指責和誹謗：有的人說他才華「開始凋謝」，應列入未能充分發揮才能的那類作家中去，還有不懷好意者污衊他是「蘇沃林花錢供養的女人」。這樣一些流言蜚語，契訶夫表面上不以為然，但他內心仍不能不感到痛苦。為了使契訶夫長途旅行過度耗損的身體得到恢復，消除他新的煩惱，蘇沃林提議由他出資跟契訶夫一起去歐洲作一次觀光旅遊。半個月時間的海外遊覽，維也納、威尼斯、博洛尼亞、佛羅倫薩、羅馬、那不勒斯、熱那亞、尼斯、巴黎，在他面前一閃而過。
意大利是那樣使他入迷，就像當年迷住果戈理一樣。
西歐各國的生活水平，比那時俄羅斯先進的一切，他都以一個愛國者的痛苦心情，看在眼裡，記在心裡，寫在日記上。
