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他不僅要經受行車途中的顛簸，而且飽嘗了食宿的艱苦。夜間停車歇腳時，大都住在村子裡，食物既不衛生，也不合口味。在韃靼人村子，有一種傳統菜「鴨湯”，那是漂着野鴨塊和洋蔥的難聞薄糊，主人把它當着美食獻給客人，使他非常尷尬。他在給朋友的信中說：在飯館裡“我請他們給我做一碗肉湯，煎幾條鱸魚。
端上來的湯，裡面放了幾塊硬得像鞋底似的東西，權當肉塊，而且鹹得要命，鱸魚則連鱗也未去掉，至于當地的茶和茶磚，那味道就像是用鼠尾草和蟑螂泡出來的，那顏色也不是茶的顏色，而像是從床墊裡擠出來的污水色。」
在貝加爾湖畔的一個村子裡，他被安排住在一個「整理過的穀倉」裡，吃的是蕎麥糊，喝的是劣質伏特加，臭蟲和蟑螂到處亂爬，令人害怕。他寫信給妹妹說：「我再也不想躺下睡覺了。每天晚上我都把上衣翻麵舖在地上，把折好的大衣和枕頭塞到頭下，穿著長褲和西服背心就躺在這些包裹上。啊，文明，你在哪裡？」有時不能入睡，他便乾脆坐起來，做他常做的事，給《新時報》寫旅途見聞或給親人寫信，以此度過漫漫長夜。
3旅途的歡樂點綴自然，在
4000俄裡的長途跋涉中，並不都是痛苦和發愁，也有過歡樂和興奮。西伯利亞的自然風光，城市鄉村的風俗民情，給他的思想上、精神上增添了許多詩情，許多靈感。
每當停車歇息的白天或晚上，契訶夫總喜歡到當地村子裡訪問，西伯利亞的村莊大多是多民族雜居之地，有俄羅斯移民、烏克蘭人、韃靼人、波蘭人和服刑期滿留下居住的猶太人。他跟農民們交談，瞭解他們的生活、習慣、疾苦，跟他們一塊喝茶，品嚐他們的雖不算美食但別有特色的食物。這時他忘卻了疲勞，忘卻了腰痛，成了一個十分快活的人。到了大一點的城市，如伊爾庫茨克，他會停下來休息一天時間。
這時他便去洗個蒸氣浴，在鬆軟舒適的床上睡上幾個小時，換上乾淨衣服，到城裡散散步，到劇院、公園、音樂廳去逛逛，享受文明生活的樂趣。
西伯利亞山河湖泊更使他陶醉。在他寫的旅行筆記或給朋友的信中，常常流露出他的美感。
西伯利亞的景色在到貝加爾湖之前如同散文，而從貝加爾湖開始就如詩如畫了。
「走啊，走啊，於是在我眼前展開一片大湖，湖上有些地方露出斑斑點點的土地，聳立着一些小灌木——這是被淹沒的草場。遠處延伸着額爾齊斯河陡峭的河岸，岸上覆蓋着皚皚白雪……他沿著阿穆爾河走了一千多里，盡情享受着河岸無限美麗的風光。“我愛上了阿穆爾河，我真想在江邊住上兩年。那兒美麗、遼闊、自由、溫暖。」
在葉尼塞河岸上，一邊是克拉斯諾亞爾斯克，這是西伯利亞最美的一座城市；在河岸那邊是使他回想起高加索煙雨濛濛、令人神思夢想的崇山峻嶺。
在給萊金的信中說：「我看到了、經歷了許許多多事情，這一切對我來說是極為有趣、極為新鮮的……”，“葉尼塞河、泰加森林、驛站、馬車伕、蠻荒野景、飛禽走獸、旅途艱難帶來的痛苦、休息帶來的歡樂，所有這一切綜合起來是那麼美好，我簡直無法加以描述。」
經過艱苦的跋涉，契訶夫在
6月下旬到達貝加爾湖，最累人的乘車旅行結束了。他給母親寫信說：「我沒有得過一次病，我已經完全習慣于在大路上乘車奔馳，現在反而感到不自在起來。我不能相信，我已經不在四輪馬車上，已經聽不見叮噹的車鈴聲。我躺下睡覺時，竟能伸直雙腿，而且不是滿麵灰塵了。」
從貝加爾湖出發，換乘了兩次輪船，經過半個多月的水上旅行，于
7月
9日駛入韃靼海峽。薩哈林島在遠方隱隱地顯現出來了。
4苦難之島的見聞薩哈林島位於遠東黑龍江口，島上一個小鎮，名叫亞歷山德羅夫斯克，是島上的行政首府和監獄中心。這裡只有
3000居民，有五個教養院。街道雖然狹窄陰沉，但顯得清潔、安靜，只是每天上下工時，響着苦役犯的腳鐐叮噹聲。
這裡大多是男苦役犯，女苦役犯較少，約占
10%。還有些婦女是隨着被流放的丈夫一起到這兒來的。此外，當然還有一些兒童，有些是苦役犯帶來的，有的則是在這裡生的。這裡被判刑服役的人大多是一些無罪的人，或者是愚昧無知、艱苦生活、不幸事件的犧牲品。
第二天契訶夫便去拜訪亞歷山德羅夫斯克軍區司令科洛維奇將軍，將軍雖然說他很忙，但是仍然熱情地接待他，跟他進行了一個多小時的交談。他受過教育，有文化，有比較豐富的經驗，在被委任為軍區司令之前
8年，一直在喀拉管理苦役犯，他又會說，又會寫，給人以誠懇樸實、富有人道精神的印象。最初交談時，他就表現出對肉刑的極端憎惡，使契訶夫對他產生了好感。他答應給契訶夫的研究提供方便，允許他到監獄檔案室查閲資料。
那天契訶夫還出席了阿穆爾地區總督科爾夫男爵在島上軍官宿舍裡為歡迎他舉行的隆重午宴。在午宴上他認識了几乎所有薩哈林管理處的人。午宴後演奏樂曲，一起閒聊。契訶夫向總督敬酒祝他身體健康，官運亨通。
總督在致謝時對契訶夫表示誠摯歡迎，並面對在場的人說：「我深信在薩哈林島上『不幸的人們』過得比較輕鬆，勝過俄羅斯任何地方，甚至歐洲。」他跟契訶夫進行了私下交談，吹噓自己對那些服刑者懷有人道精神，並說：「任何一個人都沒有被剝奪有朝一日獲得應有權利的希望。這裡沒有無期徒刑。終生苦役已減為
20年徒刑。
