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7歲那年，莎士比亞進了鎮上的文法學校。這種文法學校是文藝復興時期出現的一種普通學校，與中世紀基督教會所辦的學校不同，它注重普通的人文知識的教育。當時英國的文法學校還有一個特點，就是特別重視拉丁文的學習。因此，少年時代的莎士比亞就有機會用拉丁文讀過伊索寓言、古羅馬詩人維吉爾和奧維德的詩歌，古羅馬戲劇家普勞圖斯、泰倫斯和塞內加的戲劇。
莎士比亞後來創作的戲劇中引用了很多古羅馬文學中的東西，這與他少年時代在拉丁文課上所學的內容是分不開的。
莎士比亞的第一個喜劇《錯誤的喜劇》就是根據古羅馬戲劇家普勞圖斯的喜劇《孿生兄弟》改編的。
莎士比亞那個時代，學校要求學生們背誦許多古代著名作品中的名句。學生們雖然背得很苦，但少年時背誦下來的東西，常常是終生不忘的。所以有人認為，莎士比亞後來創作的戲劇中經常引用許多名句，他手頭並不一定就有各種各樣的書，他很可能就是憑着少年時代留下的記憶寫出那些名句的。
莎士比亞對少年時代的學校生活未必十分留戀，因為他在後來創作的戲劇《羅密歐與朱麗葉》中寫過這樣的句子：戀愛的人去赴他情人的約會，像一個放學回來的兒童；可是當他和情人分別的時候，卻像上學去一般滿臉懊喪。
除了在學校讀書以外，少年時代留給莎士比亞深刻印象的還有許多其他的東西。茂密荒涼的亞登森林從北方一直伸展到斯特拉福鎮周圍，莎士比亞在童年時就聽說過有關這個森林的許多故事。據說著名的綠林好漢羅賓漢當年就出沒在這片森林裡，他的箭百發百中，他專門搶劫富人和那些欺負老百姓的官吏，保護和救濟窮人。後來，莎士比亞在《皆大歡喜》這部喜劇裡特別提到英雄羅賓漢。
據說，這片森林裡還住着許多神仙和精靈，他們經常在月夜裡呼喚路上的行人，使他們迷路。神仙們的女王是多情的提泰妮婭，她喜歡把迷路的行人引到她的用鮮花搭成的宮殿裡去，而在林間的空地上，總有許多小精靈在跳舞……後來，莎士比亞在喜劇《仲夏夜之夢》裡生動地描寫了這樣的情景。
莎士比亞在童年的時候還聽過一些非常可怕的故事，其中有一個故事講到有幾個極其醜陋的巫婆，她們能預言人的未來。後來，莎士比亞在悲劇《麥克白》中生動地描寫了三個巫婆的形象。
1575年
7月，伊利莎白女王到離斯特拉福鎮不遠的肯尼沃斯城堡來作客，城堡的主人萊斯特伯爵舉行了盛大的歡迎儀式，並且敞開城堡的大門，讓附近的居民都來參觀。歡迎儀式上，許多人裝扮成古希臘羅馬神話中的牧神、海神、河神和其他各種神怪，走在遊行的隊伍里。晚上，五彩繽紛的焰火照亮了天空。這次盛大的活動給當地的居民留下了深刻的印象。
當時，莎士比亞已經
11歲，可以推斷，他也見到了這次歡迎儀式的盛況。
少年時代，莎士比亞大概經常在斯特拉福鎮周圍的田野和森林裡遊玩，對田野和森林十分熟悉，對大自然有深厚的感情。所以，後來他創作的戲劇中關於田野和森林才有那麼多生動美麗的描寫。比如《仲夏夜之夢》中就有這樣美麗的詩句：我知道一處茴香盛開的水灘，長滿着櫻草和盈盈的紫羅蘭，馥郁的金銀花，薌澤的野薔薇，漫天張起了一幅芬芳的錦幃。
莎士比亞
16歲的時候，斯特拉福鎮附近有一個未婚的少女淹死在艾汶河裡。人們懷疑她是自殺。按照基督教的觀念，自殺的人死後是不能升天堂的。所以人們沒有給她舉行宗教儀式就把她埋葬了。
這件事大概也留給莎士比亞十分深刻的印象，後來他寫的《哈姆萊特》中奧菲利婭悲慘地淹死在河裡就有着這件事的影子。
莎士比亞的少年時代，英國已經有不少流浪的劇團在各地巡迴演出。這些劇團也多次到過斯特拉福鎮。因為劇團的演出必須得到市政當局的批准，所以斯特拉福鎮政府的檔案裡留下了這些劇團來演出的記錄。此外，萊斯特伯爵家的演員有時也在斯特拉福鎮上演出。
因此，少年時代莎士比亞就有機會多次觀看戲劇演出。可以想象，少年莎士比亞一定對演戲很感興趣，也許這正是他把畢生貢獻給戲劇的最初的原因。
後來他在戲劇《哈姆萊特》裡滿懷親切之感描寫了流浪劇團的演出情況。
莎士比亞大概沒有能讀完文法學校。他的父親負了債，他
16歲時就開始自己謀生了。他幫助父親幹過活。據說，他還在一所鄉村小學當過教師。
1582年，莎士比亞
18歲時，他與安·哈瑟維結了婚。他的妻子比他大
8歲，是斯特拉福鎮附近一個富裕農民的女兒。第二年，莎士比亞夫婦生下了第一個女兒，取名蘇珊娜。不到兩年，他們又生了一對雙胞胎——兒子哈姆萊特和女兒裘迪絲。
因此，莎士比亞在
21歲時就必須操勞養活一家五口人了。
1585年左右，莎士比亞就離開了斯特拉福鎮。關於他離開家鄉的原因，有一種流傳很廣的說法，即他偷獵了托馬斯·路西爵士私人森林裡的鹿，路西爵士懲罰他，於是他寫了一首詩嘲諷路西爵士，這更觸怒了路西爵士。路西爵士迫害他，他只好逃離家鄉。但有學者經過考證，證明這個說法並不可靠。
