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孝武欲擅書名，僧虔不敢顯跡。大明世，常用拙筆書，以此見容。出為豫章王子尚撫軍長史，遷散騎常侍，復為新安王子鸞北中郎長史、南東海太守，行南徐州事，二蕃皆帝愛子也。尋遷豫章內史。入為侍中，遷御史中丞，領驍騎將軍。甲族由來多不居憲台，王氏以分枝居烏衣者，位官微減，僧虔為此官，乃曰：「此是烏衣諸郎坐處，我亦可試為耳。」復為侍中，領屯騎校尉。泰始中，出為輔國將軍、吳興太守，秩中二千石。王獻之善書，為吳興郡，及僧虔工書，又為郡，論者稱之。
徙為會稽太守，秩中二千石，將軍如故。中書舍人阮佃夫家在會稽，請假東歸。客勸僧虔以佃夫要幸，宜加禮接。僧虔曰：「我立身有素，豈能曲意此輩。彼若見惡，當拂衣去耳。」佃夫言于宋明帝，使御史中丞孫夐奏：「僧虔前蒞吳興，多有謬命，檢到郡至遷，凡用功曹五官主簿至二禮吏署三傳及度與弟子，合四百四十八人。又聽民何系先等一百十家為舊門。委州檢削。」坐免官。尋以白衣兼侍中，出監吳郡太守，遷使持節、都督湘州諸軍事、建武將軍、行湘州事，仍轉輔國將軍，湘州刺史。所在以寬惠著稱。巴峽流民多在湘土，僧虔表割益陽、羅、湘西三縣緣江民立湘陰縣，從之。
元徽中，遷吏部尚書。高平檀珪罷沅南令，僧虔以為征北板行參軍，訴僧虔求祿不得，與僧虔書曰：「五常之始，文武為先，文則經緯天地，武則撥亂定國。仆一門雖謝文通，乃忝武達。群從姑叔，三媾帝室，祖兄二世，糜軀奉國，而致子侄餓死草壤。去冬今春，頻荷二敕，既無中人，屢見嗟奪。經涉五朔，逾歷四晦，書牘十二，接覲六七，遂不荷潤，反更曝鰓。九流繩平，自不宜獨苦一物，蟬腹龜腸，為日已久。饑虎能嚇，人遽與肉；餓麟不噬，誰為落毛？去冬乞豫章丞，為馬超所爭；今春蒙敕南昌縣，為史偃所奪。二子勛蔭人才，有何見勝？若以貧富相奪，則分受不如。身雖孤微，百世國士，姻媾位宦，亦不後物。尚書同堂姊為江夏王妃，檀珪同堂姑為南譙王妃；尚書婦是江夏王女，檀珪祖姑嬪長沙景王；尚書伯為江州，檀珪祖亦為江州；尚書從兄出身為後軍參軍，檀珪父釋褐亦為中軍參軍。仆于尚書，人地本懸，至于婚宦，不至殊絶。今通塞雖異，猶忝氣類，尚書何事乃爾見苦？泰始之初，八表同逆，一門二世，粉骨衛主，殊勛異績，已不能甄，常階舊途，復見侵抑。」僧虔報書曰：「征北板比歲處遇小優，殷主簿從此府入崇禮，何儀曹即代殷，亦不見訴為苦。足下積屈，一朝超升，政自小難。泰始初勤苦十年，自未見其賞，而頓就求稱，亦何可遂。吾與足下素無怨憾，何以相侵苦，直是意有佐佑耳。」珪又書曰：「昔荀公達漢之功臣，晉武帝方爵其玄孫；夏侯惇魏氏勛佐，金德初融，亦始就甄顯，方賞其孫，封樹近族。羊叔子以晉泰始中建策伐吳，至咸寧末，方加褒寵，封其兄子；卞望之以咸和初殞身國難，至興寧末，方崇禮秩，官其子孫；蜀郡主簿田混，黃初末死故君之難，咸康中方擢其子孫。似不以世代遠而被棄，年世疏而見遺。檀珪百罹六極，造化罕比，五喪停露，百口轉命，存亡披迫，本希小祿，無意階榮。自古以來有沐食侯，近代有王官。府佐非沐食之職，參軍非王官之謂。質非匏瓜，實羞空懸。殷、何二生，或是府主情味，或是朝廷意旨，豈與悠悠之人同口而語！使仆就此職，尚書能以郎見轉不？若使日得五升祿，則不恥執鞭。」僧虔乃用為安城郡丞。珪，宋安南將軍韶孫也。
僧虔尋加散騎常侍，轉右仆射。升明元年，遷尚書仆射，尋轉中書令，左仆射。二年，為尚書令。僧虔好文史，解音律，以朝廷禮樂多違正典，民間競造新聲雜曲，時太祖輔政，僧虔上表曰：「夫懸鐘之器，以雅為用；凱容之禮，八佾為儀。今總章羽佾，音服舛異。又歌鐘一肆，克諧女樂，以歌為務，非雅器也。大明中，即以宮懸合和《鞞》、《拂》，節數雖會，慮乖《雅》體，將來知音，或譏聖世。若謂鐘舞已諧，重違成憲，更立歌鐘，不參舊例。四縣所奏，謹依《雅》條，即義沿理，如或可附。又今之《清商》，實由銅爵，三祖風流，遺音盈耳，京洛相高，江左彌貴。諒以金石干羽，事絶私室，桑濮鄭衛，訓隔紳冕，中庸和雅，莫復于斯。而情變聽移，稍復銷落，十數年間，亡者將半。自頃家競新哇，人尚謡俗，務在噍殺，不顧音紀，流宕無崖，未知所極，排斥正曲，崇長煩淫。士有等差，無故不可去樂，禮有攸序，長幼不可共聞。故喧醜之制，日盛于廛裡；風味之響，獨盡于衣冠。宜命有司，務勤功課，緝理遺逸，迭相開曉，所經漏忘，悉加補綴。曲全者祿厚，藝妙者位優。利以動之，則人思刻厲。反本還源，庶可跂踵。」事見納。
建元元年，轉侍中，撫軍將軍，丹陽尹。二年，進號左衛將軍，固讓不拜。改授左光祿大夫，侍中、尹如故。郡縣獄相承有上湯殺囚，僧虔上疏言之曰：「湯本以救疾，而實行冤暴，或以肆忿。若罪必入重，自有正刑；若去惡宜疾，則應先啟。豈有死生大命，而潛制下邑。愚謂治下囚病，必先刺郡，求職司與醫對共診驗；遠縣，家人省視，然後處理。可使死者不恨，生者無怨。」上納其言。
