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恰在此時，他遇到了他的鐵哥們兒喬·哈帕——他兩眼發直，顯然心懷鬼胎。不消說，他倆正是「一條道兒上」的朋友。湯姆用袖子擦了擦眼睛，邊哭邊說自己決意要離開這非人生活的鬼學校和沒有同情心的家人，浪跡天涯，一去不回。最後他說希望喬別忘了他。
可巧，喬原來也正是特地趕來向湯姆告別，向他提出這樣的請求的。他媽媽因為他偷喝乳酪揍了他一頓，其實他壓根兒沒喝，嘗都沒嘗過，根本不知道那回事。明擺着的，她討厭他了，巴望他走開。既然她這麼想，他除了順從，還能怎麼樣呢？但願她能開開心，永遠不會後悔是自己把可憐的兒子趕出家門，讓他置身冷酷的世界，去受罪，去死。
兩個孩子一邊傷心地趕路，一邊訂立了一個新盟約，發誓互幫互助，情同手足，永不離分，除非死神硬要來拆散他們，讓他們獲得徹底的解脫。接着，他們就開始擬訂行動計劃。喬提議去當隱士，遠離人群，穴居野外，靠乾麵包維生，等着終於有那麼一天被凍死、餓死、傷心而死。不過，聽罷湯姆一席話後，他也認為干犯罪的勾當並不賴，於是欣然同意去當海盜。
在聖彼得堡鎮下游三英里的地方，密西西比河寬約一英里多，那兒有個狹長的、林木叢生的小島。島前有塊很淺的沙灘，這地方是塊秘密碰頭的風水寶地。島上荒無人煙，離對岸很近，緊挨着河岸還有片茂林，人跡罕至。於是他們相中了這個傑克遜島。至于當海盜後，該打劫誰，他們倒一點也沒動腦子。接着，他們找到了哈克貝利·費恩，他馬上就入了伙，因為對他來說，隨遇而安慣了，他反正是無所謂。不久，他們便分了手，約好在他們最喜歡的時刻——半夜，在鎮子上游兩英里遠的河岸上一個僻靜處碰頭。那兒有隻小木筏，他們打算據為己有。每個人都要帶上釣魚的鈎子和綫，以及各自用秘密招術——也就是照強盜們那樣子偷來物什，並以此來裝備自己。天剛擦黑，他們就已經在鎮子裡揚出話來，說人們很快就將「聽到重大新聞」，如此這般以後，他們自是得意不已。凡是得到這種暗示的人，都被——關照「別吭聲，等着瞧」。
夜半光景，湯姆帶著一隻熟火腿和幾件小東西趕來了。他站在一個小懸崖上的一片又密又矮的樹林裡。從懸崖往下望就能瞧見他們約好的碰頭處。這是個星光燦爛的夜晚，四周一片寂靜。寬闊的河流海洋般靜臥着。湯姆側耳聽了會兒，沒有什麼聲音來攪擾這一片寧靜。於是他就吹了聲口哨，聲音雖然低，可卻清晰可辨。懸崖下立即有人回應。湯姆又吹了兩聲，也得到了同樣的回應。然後他聽到一個警惕的聲音問：
「來者何人？」
「我乃西班牙海黑衣俠盜，湯姆·索亞。爾等何人？」
「赤手大盜哈克·費恩，海上死神喬·哈帕。」
這兩個頭銜是湯姆從他最愛看的書裡，挑出來封給他倆的。
「好，口令？」
兩個沙啞的聲音，在一片岑寂中，几乎同時，低低地喊出一個可怖的字：
「血！」
於是湯姆就把他那只火腿，從崖上扔下去，自己也跟着滑下來，這一滑他的衣服和皮肉都掛了彩。其實有一條坦直的小道直通崖下，但走那條太平坦、沒有危險的路反倒讓海盜覺得沒有刺激。
海上死神帶來了一大塊鹹豬肉，這几乎累得他精疲力盡。赤手大盜費恩偷來了一隻長柄平底煎鍋，外帶些烤得半乾的煙葉，幾個玉米棒子，準備用來做煙斗。不過除了他自己以外，這幾個海盜沒誰抽菸，也不嚼煙葉。西班牙海黑衣俠盜說，無火不成事。這真是靈機一動，而當時在那一帶，人們几乎還不知道有火柴。他們看見一百碼遠的上游處一隻大木筏上有堆冒煙的火，就溜過去取了火種來。他們故意裝出一臉驚險，不時地說一聲：「噓！」忽然手指壓着嘴唇停下來。他們手握想象中的刀柄前進，陰沉着臉低聲發佈命令，說只要「敵人」膽敢動一動，就「殺無赦」一掃乾淨，這樣「死人是不會說三道四的」。他們明知撐筏人到鎮上商店採購物品或是喝酒找樂去了，但仍然按偷盜的慣例來盜船。
他們很快就撐舟棄岸，由湯姆任指揮，哈克劃右槳，喬劃前槳。湯姆站在船中間，眉峰緊鎖，抱臂當胸，低沉而又威嚴地發着口令：
「轉舵向風行駛！」
「是——是，船長！」
「把定，照直走！」
「是，照直走，船長！」
「向外轉一點？」
「完畢，船長！」
幾個孩子穩穩當當、始終如一地將木筏向中流划過去。這些口令不過是為了擺擺派頭而已，並不表示特別的意思，僅此而已。
「現在升的是什麼帆？」
「大橫帆、中桅帆、三角帆，船長。」
「把上桅帆拉起來！升到桅杆頂上，喂，你們六個一齊動手——拉起前中桅的副帆！使點勁，喂！」
「是——是，船長！」
「拉起第二接桅帆！拉起腳索，轉帆索！喂，夥計們！」
「是——是，船長！」
“要起大風了——左轉舵！風一來就順風開！左轉，左轉！
夥計們，加把油！照直——走！”
「是，照直走，船長！」
