1937年
5月
28日，古稀之年的鮑爾溫退休，財政大臣尼維爾·張伯倫繼任首相和保守黨領袖。張伯倫隨身攜帶雨傘，口上不離「和平」。他出身于伯明翰的大資本家家庭，是個鼠目寸光、骨軟如泥的政客，他極力迎合希特拉，奉行臭名昭著的綏靖主義，妄圖把禍水東引，推動德國同蘇聯交戰，對國內防務不作積極準備，結果養癰遺患，使英國在戰爭初期蒙受慘重損失。
丘吉爾主張成立法、英、蘇聯盟來制止納粹的進犯，同張伯倫在外交政策上存在根本分歧，兩人之間發生一系列的鬥爭。
張伯倫上台之初，陸軍大臣曾敦促他邀請丘吉爾入閣，他說：「如果我讓他進入內閣，他就會主宰整個內閣，甚至連講話的機會都不給別人。」
而張伯倫自己恰恰是一個喜歡專權的人。他把大臣只當作臨時性的助手來使用，對他們的施政行為進行過多的控制。張伯倫主張在外交上減少潛在的敵人，準備承認意大利對阿比西尼亞
埃塞俄比亞的佔領，而丘吉爾的好友、外交大臣艾登卻認為他無法阻止德意日的聯合，為了對付共同的敵人，必須儘力爭取更多的友邦。艾登的意見在內閣中沒有得到多數支持，他憤而辭職。
丘吉爾為他的辭職演說「高聲喝彩，聲音之大使他因車禍留下的傷疤在他紫紅色的臉龐上顯出深深的痕跡」。此後，當議會就重要問題進行表決時，丘吉爾和追隨他的
20多位議員不再投政府的票，而是棄權。
1938年
3月，德國吞併了奧地利，捷克斯洛伐克處于納粹領土三麵包圍之中。它西北部的蘇台德區有
300多萬德意志少數民族，德國指使他們的頭目向捷克斯洛伐克政府要求「自治」。
5月，希特拉聲稱支持「蘇台德自治」，在捷克斯洛伐克邊境集結軍隊，局勢緊張起來。
8月
31日，丘吉爾向外交大臣哈利法克斯寫信，主張英國聯合法國和蘇聯，集體向德國發出警告，如果德國不以和平方式解決捷克斯洛伐克問題，必將引起嚴重後果。張伯倫又一次拒絶了這一主張，並且還說服法國放棄根據條約承擔的援捷義務，犧牲捷克斯洛伐克。
為實現既定計劃，張伯倫
9月
13日晚急電希特拉，願意前往屈尊求見。
9月
15日，這個從來沒有坐過飛機的
69歲老人，不顧丘吉爾等人的勸阻，經長途飛行到達慕尼黑，旋即換乘火車去巴伐利亞阿爾卑斯山中的休養地伯希特斯加登朝見希特拉。這回希特拉已不只是支持蘇台德區德意志人自治，而是要把它併入德國，並以願為此承擔捲入一次世界大戰的風險來恫嚇張伯倫。張伯倫對戰爭怕得要命，膝蓋發軟，回來後就說服法國達拉第政府壓迫捷克斯洛伐克就範。
丘吉爾對張伯倫的姑息養奸發展到如此地步感到震驚。
9月
20日，他去巴黎訪問他在法國政府中的好友保爾·雷諾和喬治·芒代爾，兩人憂心如焚，打算辭職，丘吉爾勸他們留在政府中鬥爭。
9月
21日他向新聞界發表聲明：「捷克斯洛伐克在英法兩國的壓力之下被分割，這無疑是西方民主國家向納粹武力威脅的徹底投降。……以為把一個小國投入虎口就可以得到安全，實在是致命的謬見。
德國的戰爭潛力會在短期內迅速增長，其速度將比法國和英國完成必要的防禦措施快得多。」
9月
22日，張伯倫再次去德國，在戈德斯堡同希特拉會晤。他帶去了已由捷政府接受的英法建議的細節，滿以為可以滿足希特拉的胃口。哪知希特拉得寸進尺，又提出德軍立即佔領蘇台德區的要求，並且必須至遲在
28日完全實現。張伯倫無可奈何，回國召開內閣會議，執意要大臣們接受希特拉的要求。
但這回海軍大臣堅決反對，外交大臣提出異議。法國政府也拒絶戈德斯堡備忘錄。
26日，丘吉爾拜會張伯倫，敦促英法蘇發表聯合聲明，拒絶德國的要求。
28日下午，張伯倫向下院通報情況，演講中途收到一張便箋，突然整個臉色和身體都變了模樣，「看來他彷彿年輕了
10歲，露出勝利的喜悅」。
原來希特拉把軍隊動員令推遲
24小時，並且決定立刻召開德、意、英、法四國首腦會議。
9月
29日，希特拉、墨索里尼、張伯倫、達拉第在慕尼黑開會。丘吉爾意識到張伯倫有進一步作出讓步的危險，便在倫敦薩伏伊飯店舉行一次午餐會，邀請各反對黨領導人和著名的保守黨后座議員到會，勸說他們聯名給張伯倫拍電報，要求保證捷克斯洛伐克安全。到會者儘管所見相同，但因心懷個人打算而顧慮重重，不願簽名，一個與會者回憶說，「當我們分手時，丘吉爾眼裡噙滿了淚水」。
臭名昭著的慕尼黑會議，蠻橫地把捷克斯洛伐克代表拒之門外，簽訂了把蘇台德區割讓給德國的協定，然後把它強加給捷克斯洛伐克。
1939年
3月，法西斯德國進一步吞併了整個捷克斯洛伐克。
就在這次會議期間，希特拉和墨索里尼還討論了攻打大不列顛島的前景，意大利準備派陸軍和空軍參戰。
奴顏婢膝、恬不知恥的張伯倫，洋洋自得地以「凱旋者」的姿態回到英國，大肆吹噓他使「一代人的和平有了保障」。某些目光短淺的英國人也感到鬆了一口氣，為沒有因一個東歐國家之事而捲入可怕的戰爭而慶幸。
下院就慕尼黑協定進行辯論，海軍大臣達夫·庫珀強烈譴責張伯倫，並且掛冠而去。丘吉爾對張伯倫三次德國之行作出了出色的總結：獨裁者把槍口對準你，要你給他
1英鎊。等到如數照給之後，他又把槍口對準你，要你給
2英鎊。最後，這位獨裁者在許下未來親善的諾言聲中，和你達成協議，先收下
1英鎊
17先令
6便士，餘下的錢要你保證隨後付清。
