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永樂二年兼太子詹事。帝有所傳諭太子，輒遣義，能委曲導意。帝與太子俱愛重之。七年，帝巡北京，命輔皇太子監國。義熟典故，達治體，軍國事皆倚辦。時舊臣見親用者，戶部尚書夏原吉與義齊名，中外稱曰「蹇、夏」。滿三考，帝親宴二人便殿，褒揚甚至。數奉命兼理他部事，職務填委，處之裕如。十七年以父喪歸，帝及太子皆遣官賜祭。詔起複。十九年，三殿災，敕廷臣二十六人巡行天下。義及給事中馬俊分巡應天諸府，問軍民疾苦，黜文武長吏擾民者數人，條興革數十事奏行之。還治部事。明年，帝北征還，以太子曲宥呂震婿主事張鶴朝參失儀，罪義不匡正，逮義系錦衣衛獄。又明年春得釋。
仁宗即位，義、原吉皆以元老為中外所信。帝又念義監國時舊勞，尤厚倚之。首進義少保，賜冠服、象笏、玉帶，兼食二祿。歷進少師，賜銀章一，文曰「繩愆糾繆」。已，復賜璽書曰：「曩朕監國，卿以先朝舊臣，日侍左右。兩京肇建，政務方殷，卿勞心焦思，不恤身家，二十餘年，夷險一節。朕承大統，贊襄治理，不懈益恭。朕篤念不忘，茲以已意，創製‘蹇忠貞印’賜卿。俾藏於家，傳之後世，知朕君臣共濟艱難，相與有成也。」時惟楊士奇亦得賜「貞一」印及敕。尋命與英國公輔及原吉同監修《太宗實錄》。義視原吉尤重厚，然過于周慎。士奇嘗于帝前謂義曰：「何過慮？」義曰：「恐鹵莽為後憂耳。」帝兩是之。楊榮嘗毀義。帝不直榮。義頓首言：「榮無他。即左右有讒榮者，願陛下慎察。」帝笑曰：「吾固弗信也。」宣宗即位，委寄益重。時方修獻陵，帝欲遵遺詔從儉約，以問義、原吉。二人力贊曰：「聖見高遠，出於至孝，萬世之利也。」帝親為規畫，三月而陵成，宏麗不及長陵，其後諸帝因以為制。迨世宗營永陵，始益崇侈雲。
帝征樂安，義、原吉及諸學士皆從，預軍中機務，賜鞍馬甲冑弓劍。及還，賚予甚厚。三年從巡邊還。帝以義、原吉、士奇、榮四人者皆已老，賜璽書曰：「卿等皆祖宗遺老，畀輔朕躬。今黃髮危齒，不宜復典冗劇，傷朝廷優老待賢之禮。可輟所務，朝夕在朕左右討論至理，共寧邦家。官祿悉如舊。」明年，郭璡代為尚書。尋以胡濙言，命義等四人議天下官吏軍民建言章奏。復賜義銀章，文曰「忠厚寬宏」。七年詔有司為義營新第于文明門內。
英宗即位，齋宿得疾。遣醫往視，問所欲言。對曰：「陛下初嗣大寶，望敬守祖宗成憲，始終不渝耳。」遂卒，年七十三。贈太師，謚忠定。
義為人質直孝友，善處僚友間，未嘗一語傷物。士奇常言：「張詠之不飾玩好，傅堯俞之遇人以誠，范景仁之不設城府，義兼有之。」子英，有詩名，以廕為尚寶司丞，歷官太常少卿。
夏原吉，字維喆，其先德興人。父時敏，官湘陰教諭，遂家焉。原吉早孤，力學養母。以鄉薦入太學，選入禁中書制誥。諸生或喧笑，原吉危坐儼然。太祖詗而異之。擢戶部主事。曹務叢脞，處之悉有條理，尚書鬱新甚重之。有劉郎中者，忌其能。會新劾諸司怠事者。帝欲宥之，新持不可。帝怒，問：「誰教若？」新頓首曰：「堂後書算生。」帝乃下書算生於獄。劉郎中遂言：「教尚書者，原吉也。」帝曰：「原吉能佐尚書理部事，汝欲陷之耶！」劉郎中與書算生皆棄市。建文初，擢戶部右侍郎。明年充採訪使。巡福建，所過郡邑，核吏治，咨民隱。人皆悅服。久之，移駐蘄州。成祖即位，或執原吉以獻。帝釋之，轉左侍郎。或言原吉建文時用事，不可信。帝不聽，與蹇義同進尚書。偕義等詳定賦役諸制。建白三十餘事，皆簡便易遵守。曰：「行之而難繼者，且重困民，吾不忍也。」浙西大水，有司治不效。永樂元年，命原吉治之。尋命侍郎李文鬱為之副，復使僉都御史俞士吉賫水利書賜之。原吉請循禹三江入海故跡，浚吳淞下流，上接太湖，而度地為閘，以時蓄泄。從之。役十餘萬人。原吉布衣徒步，日夜經畫。盛暑不張蓋，曰：「民勞，吾何忍獨適。」事竣，還京師，言水雖由故道入海，而支流未盡疏泄，非經久計。明年正月，原吉復行，浚白茆塘、劉家河、大黃浦。大理少卿袁復為之副。已，覆命陝西參政宋性佐之。九月工畢，水泄，蘇、松農田大利。三年還。其夏，浙西大饑。命原吉率俞士吉、袁復及左通政趙居任往振，發粟三十萬石，給牛種。有請召民佃水退淤田益賦者，原吉馳疏止之。姚廣孝還自浙西，稱原吉曰：「古之遺愛也。」亡何，鬱新卒，召還，理部事。首請裁冗食，平賦役；嚴鹽法、錢鈔之禁；清倉場，廣屯種，以給邊蘇民，且便商賈。皆報可。凡中外戶口、府庫、田賦贏縮之數，各以小簡書置懷中，時檢閲之。一日，帝問：「天下錢、谷幾何？」對甚悉，以是益重之。當是時，兵革初定，論「靖難」功臣封賞，分封諸籓，增設武衛百司。已，又發卒八十萬問罪安南、中官造巨艦通海外諸國、大起北都宮闕。供億轉輸以鉅萬萬計，皆取給戶曹。原吉悉心計應之，國用不絀。
六年命督軍民輸材北都，詔以錦衣官校從，治怠事者。原吉慮犯者眾，告戒而後行，人皆感悅。
七年，帝北巡，命兼攝行在禮部、兵部、都察院事。有二指揮冒月廩，帝欲斬之。原吉曰：「非律也，假實為盜，將何以加？」乃止。
八年，帝北征，輔太孫留守北京，總行在九卿事。時諸司草創，每旦，原吉入佐太孫參決庶務。朝退，諸曹郎御史環請事。原吉口答手書，不動聲色。北達行在，南啟監國，京師肅然。帝還，賜鈔幣、鞍馬、牢醴，慰勞有加。尋從還南京，命侍太孫周行鄉落，觀民間疾苦。原吉取齏黍以進，曰：「願殿下食此，知民艱。」九載滿，與蹇義皆宴便殿，帝指二人謂群臣曰：「高皇帝養賢以貽朕。欲觀古名臣，此其人矣。」自是屢侍太孫，往來兩京，在道隨事納忠，多所裨益。
十八年，北京宮室成，使原吉南召太子、太孫。既還，原吉言：「連歲營建，今告成。宜撫流亡，蠲逋負以寬民力。」明年，三殿災，原吉復申前請，亟命所司行之。初以殿災詔求直言，群臣多言都北京非便。帝怒，殺主事蕭儀，曰：「方遷都時，與大臣密議，久而後定，非輕舉也。」言者因劾大臣。帝命跪午門外質辨。大臣爭詈言者，原吉獨奏曰：「彼應詔無罪。臣等備員大臣，不能協贊大計，罪在臣等。」帝意解，兩宥之。或尤原吉背初議。曰：「吾輩歷事久，言雖失，幸上憐之。若言官得罪，所損不細矣。」眾始歎服。
原吉雖居戶部，國家大事輒令詳議。帝每禦便殿闕門，召語移時，左右莫得聞。退則恂恂若無預者。交阯平，帝問：「遷官與賞孰便？」對曰：「賞費于一時，有限；遷官為後日費，無窮也。」從之。西域法王來朝，帝欲郊勞，原吉不可。及法王入，原吉見，不拜。帝笑曰：「卿欲效韓愈耶？」山東唐賽兒反，事平，俘脅從者三千餘人至。原吉請于帝，悉原之。谷王叛，帝疑長沙有通謀者。原吉以百口保之，乃得寢。
