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阮籍儘管在行動上佯狂放誕，內心卻十分痛苦。史載他「時率意獨駕，不由徑路，車跡所窮，輒慟哭而返」。他把這種寓藏在內心的、無由發泄的痛苦與憤滿都在詩歌中用隱約曲折的形式傾瀉出來，這就是著名的八十二首五言《詠懷詩》。《詠懷詩》不是一時之作，它們真實地表現了詩人一生的複雜的思想感情。如「夜中不能寐」一詩：
夜中不能寐，起坐彈鳴琴。薄帷鑒明月，清風吹我襟。孤鴻號外野，翔鳥鳴北林。徘徊將何見，憂思獨傷心。
這詩表現了生活在黑暗現實裡的詩人內心苦悶，末兩句更充分表現出他那看不見任何希望和出路的憂思。「獨坐空堂上」一首則典型地表現了詩人孤獨索寞的感情。
在魏晉易代之際，最刺激詩人心靈的是政治的恐怖。「嘉樹下成蹊」一首寫道：
嘉樹下成蹊，東園桃與李。秋風吹飛藿，零落從此始。繁華有憔悴，堂上生荊杞。驅馬舍之去，去上西山趾。一身不自保，何況戀妻子。凝霜被野草，歲暮亦云已。
詩人通過自然景物由繁華而零落憔悴的過程，形象地揭示出曹魏政權的由盛而衰，表現了自己生命難保的憂懼心情。「一日復一夕」一詩更表現了詩人處于這種險惡環境中「終身履薄冰，誰知我心焦」的戰戰兢兢的心理。
阮籍儘管有懼禍的思想，但對暴虐的現實政治仍表現了一種守正不阿的品格：
徘徊蓬池上，還顧望大梁。綠水揚洪波，曠野莽茫茫。走獸交橫馳，飛鳥相隨翔。是時鶉火中，日月正相望。朔風厲嚴寒，陰氣下微霜。覊旅無儔匹，俛仰懷哀傷。小人計其功，君子道其常。豈惜終憔悴，詠言著斯章。
詩人用朔風微霜比司馬氏的肆暴，用走獸飛鳥比小人的逢迎馳騖，用覊旅比自己的寡儔，清楚地表現出時局的狀況和詩人的處境。但詩人卻堅定地表示不學計功的小人，而要做守常的君子。此外，他在一些詩中歌頌「氣節故有常」的壯士，揭露「閒遊子」「工言子」「誇毗子」「佞邪子」等小人，以及「外厲貞素談，戶內滅芬芳」的虛偽的禮法之士，也正是這一主題的發揮。
阮籍不僅不滿司馬氏黑暗殘暴的統治，從進步的政治思想出發，他對曹魏統治者的日趨荒淫腐朽也進行了揭露。如「駕言發魏都」：
駕言發魏都，南向望吹台。蕭管有遺音，梁王安在哉。戰士食糟糠，賢者處蒿萊。歌舞曲未終，秦兵已復來。夾林非吾有，朱宮生塵埃。軍敗華陽下，身竟為土灰。
這首詩借古以寓今，揭露了魏國後期政治的腐敗和統治者的荒淫。結尾大膽地指出這必將導致滅亡的命運。「湛湛長江水」一首表現了同樣的主題。
《詠懷詩》是一個複雜的總體。除了上述這些積極內容之外，也有不少作品表現了詩人意志消沉、畏禍避世的消極思想。
阮籍處於政治高壓之下，雖然滿腹憤懣不平卻不能直接說出來，因此，儘管他是「使氣以命詩」(《文心雕龍‧才略》)，在表現上卻多用比興手法：或用自然事物象徵，或用神話遊仙暗示，都是言在此而意在彼，隱約曲折地表現思想內容，正如《詩品》說的：「言在耳目之內，情寄八荒之表。……厥旨淵放，歸趣難求」。《詠懷詩》繼承了《小雅》和《古詩十九首》，但比興手法的大量使用，則又顯然是受了楚辭的影響。所以阮籍不僅是建安以來第一個全力作五言詩的人，而且能吸收多方面的影響，創造獨特的風格，在五言詩的發展中是佔有重要地位的。
阮籍這種以詠懷為題的抒情詩對後世作家有很大影響。陶淵明的《飲酒》，瘐信的《擬詠懷》，陳子昂的《感遇》，李白的《古風》，這些成組的詠懷之作，顯然都是繼承阮籍《詠懷詩》這一傳統而來的。
阮籍的《大人先生傳》是一篇有價值的散文。傳中所塑造的超世獨往、與道合一的大人先生形象雖然是虛幻的，並有某種引導人們脫離現實的傾向，但對封建社會的批判和揭露卻是深刻尖鋭的。傳中說：「君立而虐興，臣設而賊生，坐制禮法，束縛下民。」一語便揭穿了封建統治的本質。作者指出這樣的統治是無法鞏固的，必有一天會遭遇「亡國戮君潰散之禍」，到了這時，那些依附封建統治的寄生蟲也必然同歸於盡：
且汝獨不見夫虱之處于裩中乎‧逃乎深縫，匿乎壞絮，自以為吉宅也。行不敢離縫際，動不敢出裩襠，自以為得繩墨也，饑則嚙人，自以為無窮食也。然炎丘火流，焦邑滅都，群虱死於裩中而不能出，汝君子之處區內，亦何異夫虱之處裩中乎‧
