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除了儒林群醜外，小說還揭示了一些承平表象下的黑暗現實。官府衙門從上到下令污成風。「錢到公事辦，火到豬頭爛」，「有了錢就是官」，萬青山由假中書變成了真中書。像潘三這類的差役，也處處為非作歹，把持官府，包攬訴訟。而真正做些好事，較為清廉的官吏，卻往往沒有好結果。肖雲仙罰款，湯鎮台被貶。至于廣大淳樸善良的人民生活更是痛苦。小說中出現了投水自殺的農民，無法安葬母親的楊裁縫，賣了兒子的倪老爹山中剪徑的木耐人婦，作者都以深切的同情，描繪了他們活不下去的慘境。
《儒林外史》不僅有揭露、諷刺，而且有寄託作者理想的正面人物。杜少卿是個貴公子，在他身上表現了一定程度的叛逆性格。他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的銀子來幫助他，錢花完了，就變賣產業。他輕視功名富貴的科舉制度，在辭卻徵聘以後，「鄉試也就應，科歲也不考，逍遙自在，做些自己的事」。他罵那些學裡的秀才作奴才，罵那熱中功名的臧蓼齋作匪類。他反對多妻。崇敬具有反抗性格的沈瓊枝，稱讚她說：「鹽商富貴奢華，多少士大夫見了就銷魂奪魄；你一個弱女子，視如士芥，這就可做的極了。」他說：「《溱洧》之詩，也只是夫婦同遊，並非淫亂。」並不顧他人的訕笑，與妻子攜手同遊清涼山，體現了一定程度的個性解放的要求。作品中的沈瓊枝，敢於反抗封建社會的壓迫，以刺繡賣文為生，自食其力，是個新的女性形象。
此外如講究文行出處而輕視舉業的虞育德、莊紹光和遲衡山等也是作者所肯定的人物，他們企圖以祭泰伯祠的迂闊舉動，來輓回世道人心，實際表現了吳敬梓思想中的落後一面。
作品中置身功名富貴圈外的小商人和手工勞動者也是儒林群醜的明顯對照。牛老爹、卜老爹和鮑文卿等都是忠厚誠篤的下層人物。作者借向鼎的口贊鮑文卿說：「而今的人，可謂江河日下。這些中進士、做翰林的，和他說到傳道窮經，他便說迂而無當；和他說到通今博古，他便說雜而不精；究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我這鮑朋友，他雖生意是賤業，倒頗多君子之行」。鮑文卿愛惜人才，憑自己本領吃飯，認為「須是骨頭裡掙出來的錢才做得肉」，而拒絶納賄，鮮明地反襯出那些讀書人的喪盡廉恥。小說結尾，儒林寂寞，市井中出現奇人。貧苦的季遐年，字寫得最好，卻不貪錢，不慕勢。賣火紙筒的王太以下棋為快事。開茶館的蓋寬，無事就在櫃檯裡看書、畫畫。裁縫荊元則敢於把他的「賤行」提到和讀書、識字平等的地位。在理想的真儒、名士消磨盡了後，面對這些自食其力，不圖富貴、不伺候人顏色，自由自在的人物，作者流露出無限傾慕的心情。
第三節 儒林外史的藝術成就
我國諷刺文學來源悠久，先秦諸子寓言中，已有諷刺作品。從小說來說，在《西遊記》裡顯露了幽默的諷刺鋒芒，後來的《西遊補》、《鍾馗斬鬼傳》等也是諷刺意味較多的長篇小說，但後者詞意淺露，藝術上比較粗疏。明代擬話本和清初《聊齋誌異》中都有諷刺科舉的短篇小說，特別是《聊齋誌異》中有不少成功的諷刺作品。在這些成就的基礎上，吳敬梓以敏鋭的觀察力、豐富的生活體驗和鮮明的愛憎，寫出了《儒林外史》，「於是說部中乃始有足稱諷刺之書」(魯迅《中國小說史略》)。
魯迅說「諷刺的生命是真實」，「非寫實決不能成為所謂諷刺」。《儒林外史》的諷刺藝術正是體現了這個精神。小說中許多人物都有原型，如馬純上取材于馮粹中，遲衡山取材于樊南促，莊征君取材于程綿莊等。許多人情世態也都是當時社會上司空見慣的。作者抓住了這些材料，加以典型的概括，而不作主觀的說明，使讀者從客觀事物本身得到啟發。正如魯迅在《什麼是「諷刺」》中所說的，「它所寫的事情是公然的，也是常見的，平時是誰都不以為奇的，而且自然是誰都毫不注意的。不過事情在那時卻已經是不合理，可笑，可鄙，甚而至于可惡。但這麼行下來了，習慣了，雖在大庭廣眾之間，誰也不覺得奇怪；現在給它特別一提，就動人」。例如小說十七回寫「斗方名士」的一段對話：
