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杜麗娘是我國古曲文學裡繼崔鶯鶯之後出現的最動人的婦女形象之一。從產生《西廂記》的元初到晚明，時間過了三百年，封建禮教對婦女的束縛和壓迫更厲害。她們的鬥爭也更艱苦了。杜麗娘是南安太守杜寶的獨生女兒，杜寶是按照當時封建統治階級的要求嚴格訓練出來的官僚，「搖頭山屹，強笑河清，一味做官，片言難入」(王思任《批點玉茗堂牡丹亭序》)，是他的性格特徵。在他的嚴格管制之下，杜麗娘在官衙裡住了三年，連後花園都沒有到過，白天睡一會兒都成了違反家教。杜寶要請個老先生教女兒讀書，這本來是好事，然而他另有目的，那就是一方面要利用經典教條束縛她的思想，一方面希望她將來嫁到人家，「知書知禮，父母光輝」(《訓女》出)。杜麗娘的母親是杜寶的家教的執行者。像封建社會裡許多麻木不仁的老太婆一樣，她絲毫也沒有意識到自己也是封建社會的犧牲品，反而要加法炮製，把杜麗娘也教養成封建社會的賢妻良母。她看見女兒裙子上綉的一對花、一雙鳥，都少見多怪，怕引動女兒情思；聽見女兒去了一趟後花園，就找丫頭春香來訓斥了一頓。杜麗娘的師父陳最良，是她在杜寶以外唯一可以接觸到的男人，卻又是一個陳腐得發臭的老學究。這樣，杜麗娘的處境比之《拜月亭》裡的王瑞蘭，《西廂記》裡的崔鶯鶯，都更為難堪。森嚴的封建禮教和特殊的家庭環境，使她無法接觸到一個青年男子，像《西廂記》裡的張君瑞、《拜月亭》裡的蔣世隆那樣。
在這樣嚴格的封建家庭教育下成長的杜麗娘本來是個十分溫順的少女。然而環境的寂寞，精神生活的空虛，不能不使一個正在成長的青春少女感到苦悶。因此當陳最良企圖通過詩經向她灌輸「有風有化，宜室宜家」的封建教條時，她卻從自己要求自由的生活願望出發，對它作了截然不同的解釋：「關了的雎鳩，尚然有洲渚之興，可以人而不如鳥乎‧」(《肅苑》)後來她在春香的誘導之下，第一次偷偷地到了後花園，那盛開的百花，成對兒的鶯燕，紛至沓來，打開了這個少女的心扉，使她在長期閨禁裡的沉憂積鬱，一時傾筐倒篋而出：
你道翠生生出落的裙衫兒茜，艷晶晶花簪八寶填；可知我常一生兒愛好是天然，恰三春好處無人見。不提防沉魚落雁鳥驚喧，只怕的羞花閉月花愁顫。
——［醉扶歸］
原來奼紫嫣紅開遍，似這般都付與斷井頽垣。良辰美景奈何天，賞心樂事誰家院!(白)恁般景緻，我老爺和奶奶再不提起。(合)朝飛暮卷，雲霞翠軒；雨絲風片，煙波畫船。——錦屏人忒看的這韶光賤。
——［皂羅袍］
