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《古詩十九首》的作者通過閨人怨別、遊子懷鄉、遊宦無成、追求享樂等等內容的描寫，表現了濃厚的感傷情緒。他們和樂府民歌的作者不同，大都是屬於中小地主階級的文人，為了尋求出路，不得不遠離鄉裡，奔走權門，或游京師，或謁州郡，以博一官半職。這些人就是詩中所謂「遊子」和蕩子”。他們長期出外，家屬不能同往，彼此之間就不能沒有傷離怨別的情緒。這對思婦來說，就會有「浮雲蔽白日，遊子不顧反」、「蕩子行不歸，空床難獨守」的嘆息；對遊子自己來說，就會發生”思還故里閭，欲歸道無因”和「客行雖雲樂，不如早旋歸」的感慨。前面提到秦嘉的《留郡贈婦詩》，正好說明這種情況。徐幹(中論‧譴交)篇敘述漢末遊宦風氣之盛以及公卿大夫、州牧郡守，下及小司，莫不以接待賓客為務，「冠蓋填門，儒服塞道，饑不暇餐，倦不獲已」，「送往迎來，亭傳常滿」。於是士人「乃離其父兄，去其邑裡」，「竊選舉，盜榮寵者，不可勝數」，「桓靈之世，其甚者也」。最後他對這一社會病態提出批評道：「且夫交遊者出也，或身歿於他邦，或長幼而不歸，父母懷煢獨之思，思人抱東山之哀，親戚隔絶，閨門分離。無罪無辜，而亡命是效。……非仁人之情也。」由此可見，那時候為什麼「遊子」、「蕩子」會這樣多；《古詩十九首》中所流露的遊子思婦的感傷，正是東漢末年政治社會的真實的反映；其中濃厚的消極情緒更是封建統治階級走向沒落時期的反映。至于那些「遊子」和「蕩子」或出身于太學，或起家于征闢，大都是有較好的文學素養之士。其中有遇時不遇時，有得意不得意，失意的人羡慕得意的人。當他們遊宦四方，想著策高足，據要津，卻得不到幫助時，就不免憤憤不平地慨嘆：「昔我同門友，高舉振六翮，不念攜手好，棄我如遺蹟。南箕北有鬥，牽牛不負軛，良無盤石固，虛名復何益!」失意者的牢騷就是這樣來的。試看那時陳重、雷義互相推薦的友誼被人稱為比膠漆還堅固，就可以瞭解詩人的心情了。他們既然落拓失意，自然容易感到寂寞、苦悶，所以一當聽到動人的「慷慨有餘哀」的清商曲調隨風傳出樓外時，不禁觸物興感，自然而然地沉吟：「不惜歌者苦，但傷知音稀。」而由此出發的消極情緒也會油然而生，於是「人生非金石」、「人生忽如寄」、「人生天地間，忽如遠行客」等等想法都來了。加以東漢末年已是大亂將臨的時候，到處農民起義，嚴重地威脅着剝削階級的每一個人。在此危機四伏、朝不保夕的環境中，那些感到人生短促、沒有出路的遊子，眼前看到京洛等地的繁華，又不禁發生一連串的縱情享樂思想：「蕩滌放情志，何為自結束」，「不如飲美酒，被服紈與素」，甚至秉燭夜遊的想法也都一齊來了。這就是《古詩十九首》的全部思想內容，也就是東漢末年現實生活的一個側面鏡頭。它們的思想價值雖不高，卻也有一定的歷史認識意義。
《古詩十九首》的藝術成就是很突出的，在我國早期的五言抒情詩中，這樣優秀的作品也是比較少見的。因此，自魏晉以來一直受到作家們的重視，歷來批評家對它的評價都極高，甚至有過譽為「驚心動魄，一字千金」的。《古詩十九首》所以能取得這樣卓越的藝術成就，主要是作者從學習樂府民歌的基礎上汲取營養的結果。由於作者都是中下層文人，沒有能夠接受民歌的戰鬥精神，只在藝術方面接受了它的影響。他們有着較高的文化素養，在某些表現方法上，同時也接受了《詩經》、《楚辭》的優良傳統，因而造成一種獨特的藝術風格，成為我國文學史上早期抒情詩的典範。
《古詩十九首》的主要藝術特色是長於抒情，其抒情方法往往是用事物來烘托，融情入景，寓景於情，二者密切結合，達到天衣無縫、水乳交融的境界。例如「迢迢牽牛星」一首：
迢迢牽牛星，皎皎河漢女。纖纖擢素手，札札弄機杼。終日不成章，泣涕零如雨。河漢清且淺，相去復幾許。盈盈一水間，脈脈不得語。
作者通過假想的牛女形象的描繪，抒寫男女離別之情，通篇全是寫景，而情在其中。這關鍵就在「終日不成章，泣涕零如雨」及「盈盈一水間，脈脈不得語」等句。因為這幾句仍然是扣緊織女的形象和現實的景物來描寫的，所以讀者只覺得是泛泛寫景，而織女的離愁卻輕輕地點了出來。這首詩雖從《詩經‧大東》化出，而寫天上無情的雙星，居然像人間綢繆的夫婦，情景相生，真有化工之妙。又如「明月何皎皎」一首：
