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高祖做亭長時，喜歡戴用竹皮編成的帽子，他讓掌管捕盜的 差役到薛地去制做，經常戴著，到後來顯貴了，仍舊經常戴著。人們所說的「劉氏冠」，指的就是這種帽子。
高祖以亭長的身份為沛縣押送徒役去酈山，徒役們有很多在半路逃走了。高祖估計等到了酈山也就會都逃光了，所以走到豐西大澤中時，就停下來飲酒，趁著夜晚把所有的役徒都放了。高祖說：「你們都逃命去吧，從此我也要遠遠地走了！」徒役中有十多個壯士願意跟隨他一塊走。高祖乘著酒意，夜裡抄小路通過沼澤地，讓一個在前邊先走。走在前邊的人回來報告說：「前邊有條大蛇擋在路上，還是回去罷。」高祖已醉，說：「大丈夫走路，有什麼可怕的！」於是趕到前面，拔劍去斬大蛇。大蛇被斬成兩截，道路打開了，繼續往前走了幾里，醉得厲害了，就躺倒在地上，後邊的人來到斬蛇的地方，看見有一老婦在暗夜中哭泣。有人問她為什麼哭，老婦人說：「有人殺了我的孩子，我在哭他。」有人問：「你的孩子為什麼被殺呢？」老婦說：「我的孩子是白帝之子，變化成蛇，擋在道路中間，如今被赤帝之子殺了，我就是為這個哭啊。」眾人以為老婦人是在說謊，正要打她，老婦人卻忽然不見了。後面的人趕上了高祖，高祖醒了。那些人把剛才的事告訴了高祖，高祖心中暗暗高興，更加自負。那些追隨他的人也漸漸地畏懼他了。
秦始皇帝曾說：「東南方有象徵天子的一團雲氣」，於是巡遊東方，想借此把它壓下去。高祖懷疑自己帶著這團雲氣，就逃到外邊躲避起來，躲在芒山、碭山一帶的深山湖澤之間。呂後和別人一起去找，常常能找到他。高祖奇怪地問她怎麼能找到，呂後說：「你所在的地方，上空常有一團雲氣，順著去找就常常能找到你。」高祖心裡更加歡喜。沛縣的年輕人中有人聽說了這件事，因此許多人都願意依附於他。
秦二世元年的秋天，陳勝等在蘄（ｑi奇）縣起事，打到陳的時候，自稱為王，定國號為「張楚」，取張大楚國之意，許多郡縣都殺了他們的長官來響應陳涉。沛縣縣令非常驚恐，也想率領沛縣的人響應陳涉。於是獄椽（ｙｕaｎ，院）曹參、主吏蕭何說：「您作為秦朝的官吏，現在想背叛秦朝，率領沛縣的子弟起義，恐怕沒有人會聽從命令。希望您召回那些在外逃亡的人，大約可召集到幾百人，用他們來脅迫眾人，眾人就不敢不聽從命令了。」於是派樊噲去叫劉季。這時，劉季的追隨者已經有幾十人或者到一百人了。
樊噲跟著劉季一塊兒回來了。沛令在樊噲走後後悔了，害怕劉季來了會發生什麼變故，就關閉城門，據守城池，不讓劉季進城，而且想要殺掉蕭何、曹參。蕭何、曹參害怕了，越過城池來依附劉季，以求得保護。於是劉季用帛寫了封信射到城上去，向沛縣的父老百姓宣告說：「天下百姓為秦政所苦已經很久了。現在父老們雖然為沛令守城，但是各地諸侯全都起來了，現在很快就要屠戮到沛縣。如果現在沛縣父老一起把沛令殺掉，從年輕人中選擇可以擁立的人立他為首領，來響應各地諸侯，那麼你們的家室就可得到保全。不然的話，全縣老少都要遭屠殺，那時就什麼也做不成了。」於是沛縣父老率領縣中子弟一起殺掉了沛令，打開城門迎接劉季，想要讓他當沛縣縣令。劉季說：「如今正當亂世，諸侯紛紛起事，如果安排將領人選不妥當，就將一敗塗地。我並不敢顧惜自己的性命，只是怕自己能力小，不能保全父老兄弟。這是一件大事，希望大家一起推選出能勝任的人。」蕭何、曹參等都是文官，都顧惜性命，害怕起事不成遭到滿門抄斬之禍，極力地推讓劉季。城中父老也都說：「平素聽說劉季那麼多奇異之事，必當顯貴，而且占卜沒有誰比得上你劉季最吉利。」劉季還是再三推讓。眾人沒有敢當沛縣縣令的，就立劉季做了沛公。於是在沛縣祭祀能定天下的黃帝和善制兵器的蚩尤，把牲血塗在旗鼓上，以祭旗祭鼓，旗幟都是紅色的。這是由於被殺的那條蛇是白帝之子，而殺蛇那個人是赤帝之子，所以崇尚紅色。那些年輕有為的官吏如蕭何、曹參、樊噲等都為沛公去招收沛縣中的年輕人，共招了二三千人，一起攻打胡陵、方與，然後退回駐守豐邑。
秦二世二年（前
208）。陳涉手下大將周章率軍攻打到戲水，被章邯打敗又退回去了。燕、趙、齊、魏各國都自立為王。項梁、項羽在吳縣起兵，秦朝泗川郡監名叫平的率兵包圍了豐邑。兩天之後，沛公率眾出城與秦軍交戰，打敗了秦軍。沛公命雍齒守衛豐邑，自己率領部隊到薛縣去。泗川郡守壯在薛縣被打敗，逃到戚縣，沛公的左司馬曹無傷抓獲泗川郡守壯並殺了他。沛公把軍隊撤到亢父，一直到方與，沒有發生戰鬥。陳王勝派魏國人周市（ｆu，伏）來奪取土地。周市派人告訴雍齒說：「豐邑，是過去魏國國都遷來的地方。現在魏地已經平定的有幾十座城。你如果歸降魏國，魏國就封你為侯駐守豐邑。如果不歸降，我就要屠戮豐邑。」雍齒本來就不原意歸屬於沛公，等到魏國來招降了，立刻就反叛了沛公，為魏國守衛豐邑。沛公帶兵攻打豐邑，沒有攻下。沛公生病了，退兵回到沛縣。沛公怨恨雍齒和豐邑的子弟背叛他，又聽說東陽縣的寧君、秦嘉立景駒做了代理王，駐守在留縣，於是前去投奔他，想向他借兵去攻打豐邑。這時候秦朝將領章邯正在追擊陳勝的軍隊，章邯的別將司馬（ｒeｎ，仁）帶兵向北平定楚地，屠戮了相縣，到了碭縣。東陽寧君、沛公領兵向西，和司馬在蕭縣西交戰，戰勢不利，就退回來收集兵卒聚集在留縣，然後帶兵攻打碭縣，攻了三天就攻下來了。於是收集碭縣的兵卒，共得到五六千人。攻打下邑，攻了下來。退兵駐紮在豐邑。聽說項梁在薛縣，就帶著一百多隨從騎兵前去見項梁。項梁又給沛公增加了五千人，五大夫級的將領十人。沛公回來後，又帶兵去攻打豐邑。
沛公跟從項梁一個多月，項羽已經攻下襄城回來了。項梁把各路將領全部召到薛縣。聽說陳王確實是死了，因而立楚國後代懷王的孫子熊心為楚王，建都盱台（ｘ□ ｙi，需怡）。項梁號稱武信君。呆了幾個月，向北攻打亢父，援救東阿，擊敗了秦軍。齊國軍隊回去了，只剩下楚軍單獨追擊敗逃之敵。另外讓沛公、項羽去攻打咸陽，屠戮了城陽。軍隊駐紮在濮陽縣東邊和秦軍交戰，打敗了秦軍。
秦軍重新振作，守住濮陽，在城周圍引水堅守。楚守撤兵去攻打定陶，沒有攻下。沛公和項羽向西奪取土地，到了雍兵城下，和秦軍交戰，大敗秦軍，斬殺李由。又返回攻打外黃，沒有攻下。
項梁兩次打敗秦軍，露出驕傲的神色。宋義進諫，項梁不聽。秦朝給章邯增派了軍隊，趁著黑夜襲擊項梁軍隊。為了防止喧嘩，讓士兵口裡都銜著一根橫木棍，結果在定陶打敗了項梁的軍隊，項梁戰死。這時，沛公和項羽正在攻打陳留，聽說項梁已死，就帶兵和呂將軍一起向東進軍。呂臣的軍隊駐紮在彭城的東面，項羽的軍隊駐紮在彭城的西面，沛公的軍隊駐紮在碭縣。
章邯打敗了項梁的軍隊之後，就以為楚地的軍隊不值得擔憂，於是渡過黃河，向北進攻趙國，大敗趙軍。正當這個時候，趙歇立為趙王，秦將王離在鉅鹿城包圍了趙歇的軍隊，這就是所謂的河北軍。
秦二世三年（前
207），楚懷王看到項梁軍已被打敗，害怕了，就把都城從盱台遷到彭城，把呂臣、項羽的軍隊合在一起由他親自率領。任命沛公為碭郡太守，封為武安侯，統率碭郡的部隊。封項羽為長安侯，號稱魯公。呂臣擔任司徒，他的父親呂青擔任令尹。
趙國幾次請求援救，懷王就任命宋義為上將軍，項羽為次將，范曾為末將，向北進兵救趙。命令沛公向西攻取土地，進軍關中。和諸將相約，誰先進入函谷關平定關中，就讓誰在關中做王。
