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他和他母親必須開始考慮他應該結婚的時候到了。他和他母親所讚許的一個少女訂了婚。於是他必須和他以前的情人斷絶關係。他說：「我的情人，作為我結婚的障礙，被人從我身邊扯走了。我這顆依戀着她的心被人扯裂、受傷和流着鮮血。她把孩子留給我，自己回到非洲（當時奧古斯丁住在米蘭）；並向你發誓決不結交其他男人。」但由於未婚及年幼，兩年之內尚不能舉行婚禮，期間他又結識了一個情人，但這次卻不如以前那麼公開，並且很少為人所知。他的良心使他越發不安了。於是他經常禱告說：「主啊，賜給我貞操和剋制吧，只是不要在當前。」在他婚期尚未到來以前，宗教終於獲得了全勝，此後他終生一直過着獨身生活。
現在讓我們回敘一下較早的時期：十九歲那年，當他精通了修辭學之後，西塞羅的作品重新把他引向了哲學。他試着閲讀聖經，但發現它缺乏西塞羅式的威嚴。就在這時期他信奉了摩尼教，這事曾使他母親大為傷心。他當了修辭學的專業教師。但也熱中于占星術，晚年時因占星術教導：「你的罪之所以不可避免，其原因在於天上。」而厭棄了它。他儘量閲讀拉丁文的哲學書籍；他特別提及，在沒有教師的幫助下，理解了亞里士多德的十大範疇。「我這個邪情惡欲的萬惡奴才，自行閲讀了一切所謂『文藝』之書；懂得我所能讀到的一切，可是這究竟於我自己有了什麼益處？……因為我背向光明，面對著被光照亮的東西；因而我的臉面……本身卻未得到光輝的照耀。」這時他認為神是一個巨大的光輝物體，而他本身則是那物體的一部分。我們本來期待他詳述一下摩尼教
的教義，而不只是指出它們之為荒謬。
使人感到興趣的是：聖奧古斯丁反對摩尼教最初的一些理由卻是有關科學的。當他回憶，從一些卓越的天文學家作其中所學到的一些知識時，他說：「我把那些作品和摩尼基烏斯所說的對比了一下，他以狂人式的愚蠢大量寫下了內容豐富的關於各至、夏至、春分、秋分、日月蝕以及其他被我從世俗哲學書籍中學到的有關問題的論證，沒有一樣能夠使我滿意，但是我卻被命令着相信這些，它們不但不符合我自己推算與觀察的結果而且還與它們互相背謬。」他特別細心地指出，科學上的錯誤不能成為信仰方面錯誤的標誌；只有以權威自居，說成是得自神的靈感時，那才成為信仰方面錯誤的標誌。這令人設想，如果奧古斯丁生在伽利略所處的時代，那末他又將作何感想。
為了想解決他的疑問，摩尼教中一位以學問最為著稱的主教浮士德會見他並和他進行了辯難。「我首先感到他除了語法以外，對其他各門科學是極端無知的；而且即便是對於語法的知識也還是普通一般而已。但是他曾經讀過塔利的《講演集》，一小部分塞涅卡的著作，某些詩集，以及幾本帶有邏輯性的拉丁文摩尼教經卷。由於他素常習慣于講話，掌握了一定程度的雄辯術，而且受到良知的統轄，顯得如此溫文爾雅，因而使人感到他的雄辯十分愉快而動聽。」
他發現浮士德完全不能解決他在天文學方面的疑難。他說：摩尼教著作中「充斥着一些冗長的關於天空、星宿、太陽和月亮的神話」這些和天文學家的發現是不一致的；當他問浮士德這些事情的時候，浮士德便坦率地承認了他的無知。「正是如此，我卻更喜歡他了。因為一個正直人的謙虛比我所要探求的知識是更有魅力的；而我發現他在一些更為困難更為微妙的問題上也還是如此。」
這種見解當真是驚人的豁達，是我們不會期待于那個時代的。而且，這和奧古斯丁晚年對待異端者所持的態度也還不十分協調。
這時，他決定到羅馬去。據他說，這倒不是因為在羅馬教師的收入比迦太基優厚；而是因為聽說那裡上課時的秩序較好。在迦太基，學生們閙得几乎無法授課；在羅馬，雖說課堂秩序較好，但學生們卻以欺騙的方式來拖欠束脩。
在羅馬時他仍然和摩尼教徒互相來往，但已不大相信他們的正確性了。他開始認為，學院派的人們主張人應該懷疑一切的說法是正確的。但他仍同意摩尼教徒的看法認為：「並不是我們本身犯罪，而是其他某種天性（我不知道是什麼天性）在我們內部犯罪」，同時，他相信惡魔是一種具有實體的東西。這明顯地說明在他改宗前後，他曾為罪惡的問題所纏繞。
在羅馬大約住了一年以後，西馬庫斯長官把他送到米蘭，因為米蘭市曾要求派遣一位修辭學的教師。在米蘭他結識了安布洛斯，「全世界知名人士中最傑出的人物之一。」他逐漸愛上了安布洛斯的慈祥，並于天主教教義與摩尼教教義二者之間更多地愛上了前者。以前他從學院派學到的懷疑主義卻暫時使他躊躇不前。不過，「由於那些哲學家沒有基督教贖之名，所以我堅決拒絶把我這病弱的心交託給他們來看護。」在米蘭他和他母親生活在一片；母親對於促成他改宗的最後階段起了很大作用。她是個熱心的天主教徒。奧古斯丁總是以一種尊敬的筆調來敘述自己的母親。在這一期間，由於安布洛斯忙得沒有機會和他私下交談，這時母親便對他更為重要了。
