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元和以後，韓愈的詩進一步向奇崛險怪的方面發展。元和元年，他和孟郊在長安寫了長篇聯句詩將近十首，在聯句中，互相誇奇鬥險，不肯一字相讓。同年中，他還寫了著名的《南山詩》，用漢賦排比鋪張手法，描述終南山四時景色變化以及各種形態的山勢。蒐羅奇字，光怪陸離。押用險韻，一韻到底。而且連用帶「或」字的詩句五十一個，疊字詩句十四個。這種排夏鋪張比西漢辭賦家更為突出。在此之後他又寫了《陸渾山火和皇甫提用其韻》、《月蝕詩效玉川子作》等一系列的詩歌，標榜奇險詩風，並對許多和自己趣味相投的詩人加以鼓勵。他這些追求奇險而走向極端的詩歌，在內容上沒有什麼積極意義，甚至可以說是一種雕肝嘔肺的文字遊戲。在藝術上也不能說是成功的。就是那些慕韓愈大名而極力讚揚《南山詩》的批評家們，也不得不說它是學不得的。
韓愈為探索詩歌的新形式、新風格，用過很多心血，也付出了不少失敗的代價，引來了不少正確的批評。但我們也應該看到他在辛勤探索之中，的確是為詩歌開拓了一條和李杜不完全相同的道路，創造了一些獨具風格的優秀詩篇。例如他貞元末年被貶陽山令遇赦歸來途中所寫的《八月十五夜贈張功曹》：
纖雲四卷天無河，清風吹空月舒波。沙平水息聲影絶，一杯相屬君當歌。君歌聲酸辭且苦，不能聽終淚如雨：「洞庭連天九疑高，蛟龍出沒猩鼯號。十生九死到官所，幽居默默如藏逃。下床畏蛇食畏藥，海氣濕蟄熏腥臊。昨者州前捶大鼓，嗣皇繼聖登夔皋。赦書一日行萬里，罪從大闢皆除死。遷者追迴流者還，滌瑕蕩垢清朝班。州家申名使家抑，坎軻只得移荊蠻。判司卑官不堪說，未免捶楚塵埃間。同時輩流多上道，天路幽險難追攀。」君歌且休聽我歌，我歌今與君殊科。一年明月今宵多，人生由命非由他，有酒下飲奈明何‧
詩的中段用張署的話，傾訴了遷謫量移中抑鬱悲憤的心情，結尾故作放達，更加深了詩境的悲涼。但是這首發泄個人牢騷的詩，儘管內容價值不高，藝術上卻很值得注意：章法的波瀾曲折；詩句純用單行，沒有駢偶；語言的古樸蒼勁，洗淨陳熟詞彙；都很得力於他古文的修養。
他描寫自然景物的詩，也有一些別具風格的佳作。例如《山石》一篇：
山石犖確行徑微，黃昏到寺蝙蝠飛。升堂坐階新雨足。芭蕉葉大梔子肥。僧言古壁佛畫好，以火來照所見稀。鋪床拂席置羹飯，粗糲亦足飽我饑。夜深靜臥百蟲絶，清月出嶺光入扉。天明獨去無道路，出入高下窮煙霏。山紅澗碧紛爛熳，時見松櫪皆十圍。當流赤足踏澗石，水聲激激風吹衣。人生如此自可樂，豈必局束為人幾‧嗟哉吾黨二三子，安得至老不更歸!
全詩用素描式的散文筆調，描寫了從黃昏、深夜到天明的寺裡山間的景色。一句一景，如展畫圖，具有鮮明的南方風土色彩。清淡的筆觸中，有時點染了極濃麗的色彩，給人一種非常新鮮的感覺。他的《奉酬盧給事雲夫四兄曲江荷花行》一詩，寫池荷盛開的綺艷風光，卻大膽地運用壯麗豪健的筆調，寫出「太白山高三百里，負雪崔嵬插花裡」這樣出人意表的奇句。所以沈德潛說韓愈七古在李杜之後能夠「別開境界」。
韓愈力倡復古，反對駢儷。因此他的詩多古詩而少近體，但是他的近體詩中也不無意境渾厚的佳作。如他被貶潮州途中寫的《左遷至藍關示侄孫湘》：
一封朝奏九重天，夕貶潮陽路八千。欲為聖明除弊事，肯將衰朽惜殘年。雲橫秦嶺家何在‧雪擁藍關馬不前。知汝遠來應有意，好收吾骨瘴江邊!
無辜放逐的悲憤中，交織着正言直諫的勇氣，和衰朽殘年的哀傷，流暢的語言中，頗有頓挫的氣勢。他的絶句，主要是沿著杜甫風格發展。如《早春呈水部張十八助教》：
天街小雨潤如酥，草色遙看近卻無。最是一年春好處，絶勝煙柳滿皇都。
前兩句寫早春微雨中的景色，極為新鮮別緻。而他隨裴度平蔡州歸來時寫的《次潼關寄張十二閣老》一詩，更能代表他七絶的面目：
荊山已去華山來，日照潼關四搧開。刺史莫辭迎候遠，相公親破蔡州回。
短短四句詩，表現了重大政治事件給予詩人的喜悅，實在並不多見。這兩首絶句，都不用傳統的委宛曲折的章法，把精華集中在開頭兩句，給人開門見山，脫口而出的快感。這裡也表現了一種不甘蹈襲前人的創作風度。
